[发明专利]一种利用铱配合物催化合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法有效
申请号: | 202110717630.0 | 申请日: | 2021-06-28 |
公开(公告)号: | CN113354582B | 公开(公告)日: | 2022-11-15 |
发明(设计)人: | 姚子健;杨林;关艾琳;柳爽 | 申请(专利权)人: | 上海应用技术大学 |
主分类号: | C07D217/04 | 分类号: | C07D217/04;C07D217/14;B01J31/22;C07F15/00 |
代理公司: | 上海科盛知识产权代理有限公司 31225 | 代理人: | 吴文滨 |
地址: | 201418 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 利用 配合 催化 合成 二氢异 喹啉 化合物 方法 | ||
1.一种利用铱配合物催化合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法,其特征在于,该方法为:将含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物、2-卤代苯甲醛、烯烃及胺类化合物溶于有机溶剂中,之后在室温下反应5-10小时,分离纯化后,得到1,2-二氢异喹啉类化合物;所述的含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物的结构式如下所示:
其中,Ar为苯基、4-甲氧基苯基、4-溴苯基、4-硝基苯基或2-吡啶基中的一种,“·”为硼氢键;
所述的2-卤代苯甲醛为2-溴苯甲醛,所述的有机溶剂为甲苯;
所述的烯烃为苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-硝基苯乙烯或2-甲基苯乙烯中的一种;
所述的胺类化合物为苯胺、4-甲氧基苯胺或4-硝基苯胺中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种利用铱配合物催化合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法,其特征在于,所述的含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物、2-卤代苯甲醛、烯烃及胺类化合物的摩尔比为(0.005-0.015):1:(0.9-1.1):(0.9-1.1)。
3.根据权利要求1所述的一种利用铱配合物催化合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法,其特征在于,所述的含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物的制备方法包括以下步骤:
1)将邻位碳硼烷二甲醛及芳胺溶于溶剂中,之后在60-100℃下反应8-12h,反应结束后冷却至室温;
2)加入[Ir(COD)2BF4],并在室温下反应3-6h,经分离后即得到所述的含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物。
4.根据权利要求3所述的一种利用铱配合物催化合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法,其特征在于,步骤1)中,所述的芳胺为苯胺、4-甲氧基苯胺、4-溴苯胺、4-硝基苯胺或2-吡啶胺中的一种,所述的溶剂为甲苯;所述的邻位碳硼烷二甲醛、芳胺及[Ir(COD)2BF4]的摩尔比为1:(2-2.4):(0.9-1.1)。
5.根据权利要求3所述的一种利用铱配合物催化合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法,其特征在于,步骤2)中,分离过程为:反应结束后,静置过滤,减压抽干溶剂后得到粗产物,之后将粗产物洗涤、干燥。
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