[发明专利]一种化合物及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 202110714162.1 申请日: 2021-06-25
公开(公告)号: CN113336714A 公开(公告)日: 2021-09-03
发明(设计)人: 刘秀美;陈晨 申请(专利权)人: 山东大学
主分类号: C07D241/46 分类号: C07D241/46;G01N27/327
代理公司: 济南圣达知识产权代理有限公司 37221 代理人: 王志坤
地址: 250012 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 化合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明属于电化学传感器技术领域,涉及一种化合物及其制备方法和应用,所述化合物为1‑(2‑((叔丁氧基羰基)氨基)乙氧基)‑5‑乙基吩嗪‑5‑鎓,具体结构如式Ⅰ所示:这种化合物作为新型电子媒介体,以乙基吩嗪作为氧化还原中心将酶氧化反应产生的电子传递到电极上,侧链上的氨基乙氧基作为连接修饰中心,可以连接酶或者电极表面,有利于提高导电性和降低氧化还原电位,并提高电化学酶传感器的稳定性、灵敏度和抗干扰性。

技术领域

本发明属于电化学传感器技术领域,涉及一种化合物及其制备方法和应用。

背景技术

公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解,而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。

电化学酶传感器由于简单的结构和优越的性能成为检测研究中最广泛的生物传感器形式。电化学酶传感器的原理就是酶的氧化还原中心将底物氧化,在酶和电极的得失电子之间产生电化学信号,这种电化学信号被电化学工作站捕捉到,进而实现底物的检测。如葡萄糖氧化酶,乳酸氧化酶,辣根过氧化酶等,常被用于电化学酶传感器中。

电化学酶传感器历经了三代的发展。第一代的电化学酶传感器是利用分子氧作为主要电子受体,通过检测氧气的消耗或者过氧化氢的生成来确定底物的浓度,这种方法容易受空气中氧的影响。第二代的电化学酶传感器是使用游离的电子媒介体代替第一代中的氧进行电子传输,并且可以降低传感器的氧化还原工作电位,但存在媒介体容易流失的缺点。第三代的电化学酶传感器使用了可以直接电子转移的酶,使得底物被酶氧化后,酶可以直接将电子传递给电极,基于以上特点,这种酶的种类较少,范围受限。

在电化学酶传感器的发展历程中,对于电子媒介体的研究也得到了广泛关注。人们开始研究可以固定化的电子媒介体,以实现将电子媒介体固定在电极上或者连接在酶上来改善第二代传感器中电子媒介体容易流失的问题。其中包括改良第二代传感器中常用的典型电子媒介体,如二茂铁及其衍生物,四硫富瓦烯,醌及其衍生物,有机染料等。

电子媒介体是指在电化学酶传感器中,可以将酶反应过程中产生的电子从酶反应中心转移到电极表面,从而使电极表面产生相应电流变化的分子导电物质。目前使用的电子媒介体按分子结构和分子量可以分为有机小分子媒介体和高分子媒介体。其中小分子媒介体包括二茂铁及其衍生物,有机染料,醌及其衍生物,四硫富瓦烯,富勒烯和导电有机盐等;高分子媒介体包括变价过渡金属离子螯合型高分子媒介体,氧化还原型高分子媒介体,包络型高分子媒介体,单体聚合型高分子媒介体等。

但是,发明人发现,目前的电子媒介体的导电性较差,氧化还原电位较高,容易受到干扰,导致准确度降低。

发明内容

为了提高电子媒介体的导电性,降低氧化还原电位,从而避免多种因素造成干扰,本发明提供了一种化合物及其制备方法和应用,该化合物作为新型电子媒介体以乙基吩嗪作为氧化还原中心将酶氧化反应产生的电子传递到电极上,侧链上的氨基乙氧基作为连接修饰中心,可以连接酶或者电极表面,提高了电子转移速率以及电极稳定性。

具体地,本发明是通过如下技术方案实现的:

在本发明的第一方面,一种化合物,所述化合物为1-(2-((叔丁氧基羰基)氨基)乙氧基)-5-乙基吩嗪-5-鎓,具体结构如式Ⅰ所示:

在本发明的第二方面,一种化合物的制备方法,包括:

步骤(1):二氯甲烷溶解N-(叔丁氧羰基)乙醇胺,加入三乙胺和甲基磺酰氯进行反应,反应停止后对粗产品进行萃取、干燥,旋蒸得到样品1;

步骤(2):N,N-二甲基甲酰胺溶解1-羟基吩嗪,加入碳酸钾和样品1,加热反应,反应停止后萃取、干燥,旋蒸得到样品2;

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