[发明专利]烟用单体香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯及其合成方法与应用有效
申请号: | 202110623652.0 | 申请日: | 2021-06-04 |
公开(公告)号: | CN113277947B | 公开(公告)日: | 2023-10-03 |
发明(设计)人: | 贺增洋;舒俊生;邹鹏;王文斌;徐华军;王薛;郭高飞;刁洪林;邵宁 | 申请(专利权)人: | 安徽中烟工业有限责任公司 |
主分类号: | C07C69/732 | 分类号: | C07C69/732;C07C67/29;C07C67/56;C07D303/16;A24B3/12;A24B3/14 |
代理公司: | 安徽省合肥新安专利代理有限责任公司 34101 | 代理人: | 卢敏 |
地址: | 230088 安*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 单体 香料 羟基 苯基 丙酸 及其 合成 方法 应用 | ||
1.烟用单体香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯,其特征在于,所述3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯的结构式如式(1)所示:
2.一种权利要求1所述烟用单体香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤1、中间体A1的合成
向圆底烧瓶中加入二氢香豆素、碱和溶剂,然后加热搅拌回流0.5~2h,TLC点板监测反应完成情况;待二氢香豆素全部消失后,再向圆底烧瓶中加入环氧溴丙烷,于室温下搅拌反应1-3h;反应结束后,向反应液中加入饱和NaCl溶液,乙醚萃取,有机相用无水Na2SO4干燥,旋去溶剂后通过硅胶柱色谱分离得到中间体A1;
步骤2、烟用香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯的合成
取所述中间体A1与催化剂及还原剂加入到圆底烧瓶中,并加入乙醇作为反应溶剂,40-60℃下反应1-4h;反应结束后直接抽滤得到滤液,旋去溶剂后通过硅胶柱色谱分离得到所述烟用香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯。
3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤1中,所述的溶剂为乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二氯甲烷、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜和石油醚中的至少一种,所述的碱为氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠、DBU和三乙胺中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤1中,二氢香豆素、碱和环氧溴丙烷的摩尔比为1:1-1.5:1-1.5。
5.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤2中,所述的催化剂为Pd/C,所述的还原剂为HCOONH4、NaBH4或H2。
6.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤2中,所述中间体A1与催化剂的摩尔比为1:0.005-0.001,所述中间体A1与还原剂的摩尔比为1:1-3。
7.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤1中,通过硅胶柱色谱分离所用洗脱剂由石油醚与乙酸乙酯按体积比5-30:1构成。
8.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤2中,通过硅胶柱色谱分离所用洗脱剂由石油醚与乙酸乙酯按体积比1-10:1构成。
9.一种权利要求1所述烟用单体香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯在卷烟中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于:将所述烟用单体香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯溶解在醇或醇水混合溶剂中,然后均匀喷洒到烟丝或造纸法薄片上,所述烟用单体香料的添加量占烟丝或造纸法薄片重量的0.0001%-0.1%。
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