[发明专利](7S)-11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸叔丁酯制备应用

说明书

本发明公开了一种手性分子昆虫生长调节剂(2E,4E,7S)‑11‑甲氧基‑3,7,11‑三甲基‑2,4‑十二碳二烯酸叔丁酯，其结构式如下：与现有技术相比，本发明在具体虫害控制中具有优于现有S‑烯虫酯的生物活性。

技术领域

本发明涉及生物领域，涉及(7S)-11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸叔丁酯制备应用，特别涉及一种手性分子昆虫生长调节剂(2E,4E,7S)-11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸叔丁酯及其制备方法。

背景技术

蚊虫属于昆虫纲、双翅目、长角亚目、蚊科，是世界上最重要的病媒生物，全球半数以上人群受到蚊媒传播疾病的威胁。目前已知能传播疾病的蚊虫主要有按蚊、库蚊和伊蚊三个属，能传播疟疾、寨卡病毒病、登革热等近百种疾病，。由于气候变化、环境变迁、地区交流、害虫抗药性等的加强，全球蚊媒传染病流行风险不断加剧，严重威胁人类健康和生命安全。

发明内容

为了突破和超越针对现有化学结构存在的生物活性缺陷，本发明提供一种手性分子昆虫生长调节剂(2E,4E,7S)-11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸叔丁酯及其制备方法。

本发明提出的具体技术方案，具体为：

一种手性分子昆虫生长调节剂(2E,4E,7S)-11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸叔丁酯或其药学上可接受的盐，所述(2E,4E,7S)-11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸叔丁酯的结构式如式(I)所示：

优选地，所述的结构如式(I)的(2E,4E,7S)-11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸叔丁酯的制备方法，包括如下步骤：

步骤(A1)在氮气保护下，将(2E，4E)-11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸和20～100mL无水二氯甲烷溶剂混合后搅拌均匀；

步骤(A2)0℃下向步骤(A1)所得体系中缓慢滴加酰氯化试剂，滴加完毕后搅拌0.5～2h，恢复室温后再搅拌1～5h，所述酰氯化试剂以摩尔当量计算，范围为1～5，生成(2E，4E)-11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸的酰氯衍生物；

步骤(A3)向步骤(A2)所得体系中加入叔丁醇搅拌反应1.5～5h，同时TLC监测反应情况，直至起始反应物消失，得(2E,4E,7S)-11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸叔丁酯；

步骤(A4)向步骤(A3)所得(2E,4E,7S)-11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸叔丁酯中缓慢加入过量饱和弱碱性溶液或水进行淬灭反应，再加入乙醚萃取三次，每次萃取使用乙醚10mL，通过无水硫酸钠干燥后减压浓缩有机相，再经硅胶柱层析得式(I)化合物。

更优选地，步骤(A2)中滴加酰氯化试剂前加入N,N-二甲基甲酰胺后再进行搅拌。

更优选地，步骤(A2)中酰氯化试剂选自乙酰氯、草酰氯或氯化亚砜的任意一种。

优选地，所述的结构如式(I)的手性分子昆虫生长调节剂(2E,4E,7S)-11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸叔丁酯的制备方法，还可以包括如下步骤：

步骤(B1)在氮气保护下，向(2E，4E)-11-甲氧基-3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸中加入无水二氯甲烷溶剂，再加入浓酸后搅拌均匀，其中，浓酸的摩尔当量为1～10；

步骤(B2)用分液漏斗向步骤(B1)所得体系中缓慢滴加异丁烯的四氢呋喃溶液，静置1～24h，恢复0℃再搅拌1～6h；