[发明专利]一种胺基功能化手性柱[5]芳烃色谱固定相的制备和应用

权利要求书

1.一种胺基功能化手性柱[5]芳烃色谱固定相，其结构式如下：

。

2.如权利要求1所述一种胺基功能化手性柱[5]芳烃色谱固定相的制备方法，包括以下步骤：

（1）1,4-双(6-溴己氧基)苯的制备：以乙腈为溶剂，碳酸钾和碘化钾为催化剂，对苯二酚与1,6-二溴己烷于80~85℃反应20~24小时，反应结束后抽滤，所得滤液在50℃减压蒸馏获得固体粉末，再向固体粉末中加入氯仿使固体完全溶解，柱层析分离，获得白色粉末即为1,4-双(6-溴己氧基)苯；

（2）十溴己氧基柱[5]芳烃的制备：氮气保护下，以1,4-双(6-溴己氧基)苯、多聚甲醛为重复单元，三氟化硼乙醚作催化剂，在室温反应1.5~2.0h；反应结束后经柱层析分离，得十溴己氧基柱[5]芳烃；

（3）手性胺功能化手性柱[5]芳烃色谱固定相的制备：以甲苯为溶剂，三乙胺作催化剂，十溴己氧基柱[5]芳烃与氨丙基硅胶、R/S-α-苯乙胺于80~85℃反应20~24小时，反应结束后过滤，固体产物分别用乙醇、甲醇洗涤，在55~60℃的真空烘箱中干燥8~10小时，获得的淡黄色粉末状固体，即为胺基功能化手性柱[5]芳烃色谱固定相材料。

3.如权利要求2所述一种胺基功能化手性柱[5]芳烃色谱固定相的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，对苯二酚与1,6-二溴己烷的质量比为1:5~1:6。

4.如权利要求2所述一种胺基功能化手性柱[5]芳烃色谱固定相的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，碳酸钾的用量为对苯二酚质量的2.5~3倍，碘化钾的用量为对苯二酚质量的0.8~1倍。

5.如权利要求2所述一种胺基功能化手性柱[5]芳烃色谱固定相的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，三氟化硼乙醚的用量为1,4-双(6-溴己氧基)苯质量的0.4~0.6倍。

6.如权利要求2所述一种胺基功能化手性柱[5]芳烃色谱固定相的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，多聚甲醛的用量为1,4-双(6-溴己氧基)苯质量的0.4~0.8倍。

7.如权利要求2所述一种胺基功能化手性柱[5]芳烃色谱固定相的制备方法，其特征在于：步骤（3）中，十溴己氧基柱[5]芳烃与氨丙基硅胶的质量比为1:2.5~1:6。

8.如权利要求2所述一种胺基功能化手性柱[5]芳烃色谱固定相的制备方法，其特征在于：步骤（3）中，十溴己氧基柱[5]芳烃与R/S-α-苯乙胺的质量比为1:0.5~1:2.0。

9.如权利要求2所述一种胺基功能化手性柱[5]芳烃色谱固定相的制备方法，其特征在于：步骤（3）中，十溴己氧基柱[5]芳烃与三乙胺的质量比为1:0.3~1:0.5。

10.如权利要求1所述一种胺基功能化手性柱[5]芳烃色谱固定相在手性分离外消旋体中的应用，其特征在于：所述外消旋体为1-苯基-1-丙醇、1-(4-甲基苯基)-乙醇、α-苯乙醇、安息香、绿原酸、三唑醇、安息香甲醚、黄烷酮、α-苯乙胺、阿替洛尔。