[发明专利]一类含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料及其制备方法

说明书

本发明公开了一类含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料，结构通式如下所示：本发明的含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料分子设计合理，合成目标物新颖，能够特异性检测、吸附并分离结构相似的有机物，这一过程可以通过材料荧光的变化进行监测。该类分子溶解性良好，合成、纯化简单，分子结构可变，合成方法具有普适性，便于根据需要设计结构、性能不同的功能化合物。

技术领域

本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及一类含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料及其制备方法。

背景技术

柱芳烃及其衍生物是一类新型大环化合物，具有高度对称性和刚性，相比葫芦脲和环糊精等传统大环更容易被修饰，因其对卤代烃、烷烃、芳香烃等化合物具有良好的选择性吸附，被认为是非常有潜力的小分子吸附材料。但是柱芳烃本身没有荧光，在实际应用中难以通过简单的观察来判断吸附情况。通过烷基链连接荧光分子的方法，对于卤代烃、烷烃、芳香烃等简单小分子，无法判断是否有结合，也难以得到紧凑、刚性的晶体，限制了该类分子的进一步应用。而母体结构带有荧光单元的柱芳烃，可以通过简单直接的目视判断柱芳烃在吸附过程中空腔的变化，但是合成方法往往冗长繁琐，提纯分离困难，限制了对柱芳烃及其衍生物的研究与应用。通过巧妙的分子设计以及简单高效的合成方法，将荧光单元融合到柱芳烃分子中，具有重要的研究意义和实用价值。

发明内容

本发明的第一个目的是提供一类含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料。

本发明的第二个目的是提供一种所述含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料的制备方法。

为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：

本发明的第一方面提供了一类含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料，结构通式如下所示：

其中：R₁为

R₂为氢或C1～C3烷基。

较优选的，所述结构通式中，R₂为氢、甲基、乙基。

最优选的，所述含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料的结构为以下结构中的一种：

本发明的第二方面提供了一种所述含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料的制备方法，包括以下步骤：

在手套箱中，将化合物6、碱、钯催化剂、配体、卤代芳烃、甲苯混合，温度为100～110℃，氩气氛围下，搅拌18～24h，得到化合物II，即通式中R₂＝H的所述含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料；

所述碱为叔丁醇钾或叔丁醇钠；所述钯催化剂为醋酸钯或氯化钯；所述配体为三叔丁基膦或三叔丁基膦四氟硼酸盐；所述卤代芳烃为2-溴-9-芴酮、2-溴蒽、7-溴异喹啉；所述化合物6和碱的摩尔比为1:2至1:3；所述化合物6和钯催化剂的摩尔比为1:0.01至1:0.05；所述钯催化剂和配体的摩尔比为1:2；所述化合物6和卤代芳烃的摩尔比为1:1至1:3。

将化合物II、碘化物或溴化物、碱和溶剂混合，温度为50～80℃的条件下，搅拌18～24h，得到式I所示化合物即所述含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料；

所述碱为碳酸钾或碳酸钠；

所述溶剂为丙酮、乙腈、二甲基甲酰胺中的一种；

所述化合物II和碱的摩尔比为1:1至1:3；

所述化合物II和碘化物或溴化物的摩尔比为1:5至1:15。

所述碘化物或溴化物为碘甲烷、碘乙烷或溴乙烷。