[发明专利]一类含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料及其制备方法有效
| 申请号: | 202110427922.0 | 申请日: | 2021-04-21 |
| 公开(公告)号: | CN113200941B | 公开(公告)日: | 2022-08-26 |
| 发明(设计)人: | 曲大辉;金苇航;王骞;王梦奇 | 申请(专利权)人: | 华东理工大学 |
| 主分类号: | C07D279/14 | 分类号: | C07D279/14;C07D417/04;C09K9/02;C09K11/06;G01N21/64;B01J20/22;B01J20/30 |
| 代理公司: | 上海顺华专利代理有限责任公司 31203 | 代理人: | 李鸿儒 |
| 地址: | 200237 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一类 含吩噻嗪 芳烃 荧光 吸附 材料 及其 制备 方法 | ||
1.一类含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料,其结构如式I所示:
式I中:R1为
R2为氢或C1~C3烷基。
2.根据权利要求1所述的含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料,其特征在于,所述结构通式中,R2为氢、甲基、乙基。
3.根据权利要求2所述的含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料,其特征在于,所述含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料的结构为以下结构中的一种:
4.一种权利要求1至3任一项所述的含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
在手套箱中,将化合物6、碱、钯催化剂、配体、卤代芳烃、甲苯混合,温度为100~110℃,氩气氛围下,搅拌18~24h,得到化合物II,即通式中R2=H的所述含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料;
所述碱为叔丁醇钾或叔丁醇钠;所述钯催化剂为醋酸钯或氯化钯;所述配体为三叔丁基膦或三叔丁基膦四氟硼酸盐;所述卤代芳烃为2-溴-9-芴酮、2-溴蒽、7-溴异喹啉;所述化合物6和碱的摩尔比为1:2至1:3;所述化合物6和钯催化剂的摩尔比为1:0.01至1:0.05;所述钯催化剂和配体的摩尔比为1:2;所述化合物6和卤代芳烃的摩尔比为1:1至1:3。
5.一种权利要求1至3任一项所述的含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将化合物II、碘化物或溴化物、碱和溶剂混合,温度为50~80℃的条件下,搅拌18~24h,得到式I所示化合物即所述含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料;
所述碱为碳酸钾或碳酸钠;
所述溶剂为丙酮、乙腈、二甲基甲酰胺中的一种;
所述化合物II和碱的摩尔比为1:1至1:3;
所述化合物II和碘化物或溴化物的摩尔比为1:5至1:15;
所述碘化物或溴化物为碘甲烷、碘乙烷或溴乙烷。
6.根据权利要求4所述的含吩噻嗪的柱芳烃荧光吸附材料的制备方法,其特征在于,所述化合物6的制备方法包括以下步骤:
第一步,在室温下,将化合物1溶于二氯乙烷中,向该溶液中加入多聚甲醛和三氟乙酸,回流搅拌1~10h,得到化合物2;其中,二氯甲烷和三氟乙酸体积比为20:1,化合物1和多聚甲醛的摩尔比为1:2;
第二步,在室温下,将化合物2溶于二氯甲烷和四氢呋喃的混合液中,向该溶液中滴加硝酸铈铵的水溶液,滴毕,搅拌1~24h,得到化合物3;其中,二氯甲烷和四氢呋喃体积比1:1,化合物2和硝酸铈铵的摩尔比为1:2.2;
第三步,在室温下,将化合物3溶于二氯甲烷和甲醇的混合液中,向该溶液中加入巯基苯胺,搅拌1~24h,得到化合物4;其中,二氯甲烷和甲醇体积比1:1,化合物3和巯基苯胺的摩尔比为1:1.6;
第四步,在室温下,将化合物4溶于二氯甲烷和甲醇的混合液中,向该溶液中加入碳酸钾,搅拌1~24h,得到化合物5;其中,二氯甲烷和甲醇体积比1:2,化合物4和碳酸钾的摩尔比为1:0.3;
第五步,在室温下,将化合物5溶于二甲基甲酰胺和水中,加入连二亚硫酸钠,在70~90℃的条件下,搅拌1~12h,得到化合物6;二甲基甲酰胺与水体积比10:1,化合物5与连二亚硫酸钠摩尔比为1:10。
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