[发明专利]一种(R)-3-棕榈酰氧基丁酸的制备方法在审
申请号: | 202110403975.9 | 申请日: | 2021-04-15 |
公开(公告)号: | CN113087621A | 公开(公告)日: | 2021-07-09 |
发明(设计)人: | 朱赢;张健;廖琪林 | 申请(专利权)人: | 南京纽邦生物科技有限公司 |
主分类号: | C07C67/29 | 分类号: | C07C67/29;C07C69/24 |
代理公司: | 北京市盈科律师事务所 11344 | 代理人: | 闫东伟 |
地址: | 210000 江苏省南京市*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 棕榈 酰氧基 丁酸 制备 方法 | ||
1.(R)-3-棕榈酰氧基丁酸的制备方法,其特征在于,包含如下步骤:
步骤(1):将乙酰乙酸叔丁酯溶解在第一溶剂中,在RuCl2[(R)-BINAP]催化下,发生氢化反应,得到(R)-3-羟基丁酸叔丁酯;
步骤(2):将步骤(1)中得到的(R)-3-羟基丁酸叔丁酯溶解在第二溶剂中,在碱存在下,催化剂作用下,与棕榈酰氯发生酰化反应,得到(R)-3-棕榈酰氧基丁酸叔丁酯;
步骤(3):将步骤(2)中得到的(R)-3-棕榈酰氧基丁酸叔丁酯溶解于第三溶剂中,在酸的存在下发生脱保护反应,脱除叔丁基得到(R)-3-棕榈酰氧基丁酸。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述第一溶剂为醇类溶剂,优选地为甲醇或乙醇;所述氢化反应的压力为2~4MPa,温度为35~50℃。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述催化剂RuCl2[(R)-BINAP]与乙酰乙酸叔丁酯的质量比为1.1~2.5:1000。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述催化剂选自4-二甲氨基吡啶、4-吡咯烷基吡啶或4-二甲胺基吡啶N-氧化物中的一种或多种;所述催化剂与(R)-3-羟基丁酸叔丁酯的质量比为0.5~2%。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂为4-二甲氨基吡啶。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述第二溶剂选自二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯、四氢呋喃或丙酮中的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述碱选自碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐或有机胺中的一种或多种。
8.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述碱选自三乙胺、二异丙基乙基胺或吡啶中的一种或多种;棕榈酰氯与(R)-3-羟基丁酸叔丁酯的摩尔比为1~1.2:1,所述酰化反应的温度为0~50℃。
9.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述第三溶剂为甲苯、二氯甲烷、二氧六环、丙酮、乙酸乙酯或四氢呋喃中的一种或多种;所述酸为盐酸、甲酸、醋酸或三氟醋酸中的一种或多种。
10.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中所述酸为甲酸或三氟醋酸中的一种或多种;所述酸与(R)-3-棕榈酰氧基丁酸叔丁酯的质量比为1~3:1;所述反应的温度为15~35℃。
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