[发明专利]基于吡唑啉酮的糖蛋白结合型膜染料、其制备方法及应用有效
| 申请号： | 202110393125.5 | 申请日： | 2021-04-13 |
| 公开（公告）号： | CN113214673B | 公开（公告）日： | 2022-04-05 |
| 发明（设计）人： | 彭孝军;熊涛;樊江莉;陈颖超 | 申请（专利权）人： | 大连理工大学 |
| 主分类号： | C09B57/08 | 分类号： | C09B57/08;C09B21/00;C09B57/00;C07D401/12;C07F5/02;C07D417/12;C09K11/06;G01N1/30;G01N21/64 |
| 代理公司： | 大连格智知识产权代理有限公司 21238 | 代理人： | 刘晓琴 |
| 地址： | 116000 辽*** | 国省代码： | 辽宁;21 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 基于 吡唑 糖蛋白 结合 染料 制备 方法 应用 | ||
1.一种基于吡唑啉酮的糖蛋白结合型膜染料，其特征在于，该染料的通式结构如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中
R1为具有O端或者N端的荧光发色团染料结构；
R2选自-O-、-O-O-、-S-、-NH-、-NHNH-或-ONH-中的一种；
n是选自1-9的整数；
R3选自中的一种。
2.根据权利要求1所述的基于吡唑啉酮的糖蛋白结合型膜染料，其特征在于，所述n是选自1-4的整数。
3.根据权利要求1所述的基于吡唑啉酮的糖蛋白结合型膜染料，其特征在于，所述R1选自下述结构中的一种：
4.根据权利要求1所述的基于吡唑啉酮的糖蛋白结合型膜染料，其特征在于，所述n为2，即R1和R2之间为C2烷烃链时，R1选自如下结构：
5.根据权利要求1所述的基于吡唑啉酮的糖蛋白结合型膜染料，其特征在于，所述n为5，R1和R2之间为C5烷烃链时，R1为如下结构：
6.如权利要求1所述的基于吡唑啉酮的糖蛋白结合型膜染料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)根据不同染料母体合成方法合成染料分子中间体
(2)结构与肼基乙酸乙酯盐酸盐溶于第一有机溶剂，搅拌一定时间后加入第一弱碱，回流条件下搅拌反应一段时间，得到中间体1；
(3)中间体1溶于第二有机溶剂，向其中加入第一强碱，搅拌反应一段时间后得到中间体2；
(4)将中间体2溶于第三有机溶剂，低温搅拌下加入第一催化剂与第一缩合剂，间隔一段时间后搅拌下加入不同结构的染料中间体在惰性气体保护下，继续搅拌反应得到目标的系列细胞膜结合型试剂。
7.根据权利要求6所述的基于吡唑啉酮的糖蛋白结合型膜染料的制备方法，其特征在于，步骤(2)中的第一有机溶剂选自甲醇、乙醇、乙酸酐中的一种或多种组合。
8.根据权利要求6所述的基于吡唑啉酮的糖蛋白结合型膜染料的制备方法，其特征在于，步骤(3)中的第一弱碱选自碳酸钠、碳酸铯、醋酸钠、醋酸钾中的一种或多种组合。
9.根据权利要求6所述的基于吡唑啉酮的糖蛋白结合型膜染料的制备方法，其特征在于，步骤(3)中的第二有机溶剂选自DMF、DMSO、四氢呋喃中的一种或者多种组合。
10.根据权利要求6所述的基于吡唑啉酮的糖蛋白结合型膜染料的制备方法，其特征在于，步骤(3)中的第一强碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂中的一种或多种组合。
11.根据权利要求6所述的基于吡唑啉酮的糖蛋白结合型膜染料的制备方法，其特征在于，步骤(4)中的第三有机溶剂选自DCM、CH3CN和DMF中的一种或多种组合。
12.根据权利要求6所述的基于吡唑啉酮的糖蛋白结合型膜染料的制备方法，其特征在于，步骤(4)中第一催化剂选自DMAP、DIPEA、TMP、HOBt中的一种或多种组合。
13.根据权利要求6所述的基于吡唑啉酮的糖蛋白结合型膜染料的制备方法，其特征在于，步骤(4)中的第一缩合剂为DCC、EDCI、HATU、HBTU中的一种或多种组合。
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