[发明专利]咖啡蛀干天牛信息素2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇的合成方法有效

专利信息
申请号: 202110343530.6 申请日: 2021-03-30
公开(公告)号: CN113072433B 公开(公告)日: 2023-06-20
发明(设计)人: 陆军;于锡东;刘辉;左美娟;胡宇航;李梦倩;刘明荣 申请(专利权)人: 苏州华道生物药业股份有限公司
主分类号: C07C43/13 分类号: C07C43/13;C07C41/26
代理公司: 苏州国诚专利代理有限公司 32293 代理人: 李小叶
地址: 215500 江苏省苏州*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 咖啡 天牛 信息 庚氧基 丁氧基 乙醇 合成 方法
【说明书】:

发明公开了一种咖啡蛀干天牛信息素2‑(4‑庚氧基‑1‑丁氧基)‑1‑乙醇的合成方法,包括如下步骤:2‑叔丁氧基乙醇和2,3‑二氢呋喃反应,得到2‑(2‑叔丁氧基乙氧基)四氢呋喃;2‑(2‑叔丁氧基乙氧基)四氢呋喃发生还原反应,得到4‑(2‑叔丁氧基‑乙氧基)‑1‑丁醇;4‑(2‑叔丁氧基‑乙氧基)‑1‑丁醇与溴代正庚烷发生反应,得到1‑[4‑(2‑叔丁氧基乙氧基)丁氧基]庚烷;1‑[4‑(2‑叔丁氧基乙氧基)丁氧基]庚烷发生脱叔丁基反应,得到2‑(4‑庚氧基‑1‑丁氧基)‑1‑乙醇。该方法所采用的合成原料廉价易得,反应条件温和,操作简单方便,生产效率高,产率高,适合放大生产。

技术领域

本发明属于化工生产技术领域,具体涉及一种咖啡蛀干天牛信息素2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇的合成方法。

背景技术

咖啡是热带及其亚热带地区的重要的经济作物之一,其中小粒种咖啡的咖啡豆产量占世界咖啡豆总产量的63%。在中国自1902年开始引种小粒种咖啡,迄今为止已有100多年的栽培历史。随着咖啡种植面积的扩大,由于管理水平跟不上,加之生态系统发生改变,咖啡病虫害问题越来越突出。据研究文献记载,咖啡已知的害虫有147种,其中蛀干害虫有24种,特别是咖啡蛀干天牛种群数量上升很快,咖啡蛀干天牛主要是咖啡旋皮天牛和咖啡灭字脊虎天牛。

咖啡蛀干天牛幼虫主要在咖啡树的木质部向上取食,蛀道被粉末状粪便填塞,被害植株内有一头或数头灭字脊虎天牛,阻碍水分和养料的运输;咖啡树被钻蛀为害后,轻者叶黄枝枯,产量锐减;重则主干拆断而至整株枯死,颗粒无收。被害的咖啡树的症状和缺水、缺肥造成的症状相似,一般情况下难以正确辨认,给咖啡蛀干天牛的防治带来了很大的困难,给咖农带来极大的经济损失。因此,寻求经济有效的咖啡蛀干天牛防治措施是迫于解决的任务。

经研究发现化合物2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇(Cas:1311309-70-2)是咖啡蛀干天牛的信息素,利用该信息素则可以对咖啡蛀干天牛进行实施诱捕,一则能够监控咖啡蛀干天牛发生的时间和密度,从而指导如何进行防控;二则能够直接进行捕杀咖啡蛀干天牛;该诱捕方法绿色环保,避免了高毒农药的使用。

有鉴于此,寻找一种理想的咖啡蛀干天牛信息素2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇的合成方法是非常有意义的。

发明内容

为解决上述技术问题,本发明的目的在于提供一种咖啡蛀干天牛信息素2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇的合成方法,该合成方法所采用的合成原料廉价易得,反应条件温和,操作简单方便,生产效率高,产率高,产品纯度高,适合放大生产。

为实现上述技术目的,达到上述技术效果,本发明通过以下技术方案实现:

咖啡蛀干天牛信息素2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇的合成方法,包括如下步骤:

步骤(1),在催化剂作用下,式(Ⅰ)所示的2-叔丁氧基乙醇和式(Ⅱ)所示的2,3-二氢呋喃在溶剂中反应,得到式(Ⅲ)所示的2-(2-叔丁氧基乙氧基)四氢呋喃;

步骤(2),在还原剂作用下,步骤(1)得到的2-(2-叔丁氧基乙氧基)四氢呋喃在溶剂中发生还原反应,得到式(Ⅳ)所示的4-(2-叔丁氧基-乙氧基)-1-丁醇;

步骤(3),在碱和催化剂的作用下,步骤(2)得到的4-(2-叔丁氧基-乙氧基)-1-丁醇在溶剂中与溴代正庚烷发生反应,得到式(Ⅴ)所示的1-[4-(2-叔丁氧基乙氧基)丁氧基]庚烷;

步骤(4),在催化剂作用下,步骤(3)得到的1-[4-(2-叔丁氧基乙氧基)丁氧基]庚烷发生脱叔丁基反应,得到式(Ⅵ)所示的2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇;

合成路线如下:

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