[发明专利]一种用于检测1，4-二氧六环中痕量水的荧光探针及其制备方法

说明书

本发明公开了一种用于检测1，4‑二氧六环中痕量水的荧光探针及其制备方法。本发明利用4‑二甲氨基肉桂醛为原料，与2，4‑戊二酮与三氟化硼乙醚的配合物进行羟醛缩合反应，再与3‑甲氧基‑4‑羟基苯甲醛进行缩合反应，得到荧光探针1‑(3‑甲氧基‑4‑羟基苯基)‑9‑(4‑(二甲氨基苯基)壬‑1，6，8‑三烯‑3，5‑二酮二氟化硼络合物。该荧光探针能迅速与1，4‑二氧六环中的痕量水份发生作用，导致荧光探针的红色荧光猝灭，因此可用于检测1，4‑二氧六环中微量水份，具有高灵敏性、高选择性、定量快速检测等优势，有良好的应用前景。

技术领域

本发明属精细有机合成技术领域，涉及一种用于检测1，4-二氧六环中痕量水的荧光探针及其制备方法。

背景技术

在石化工业中，水分易导致汽油柴油等燃油和润滑油的污染，含水分燃料会引起发动机的腐蚀，燃料乳化和相分离易导致输油管道腐蚀堵塞而发生各种机械故障。在化学工业、制药工业等领域，有些反应体系对水分极其敏感，容易引起副反应的发生，改变化学反应速度，影响产物得率。一些有机金属化合物参与的反应，对水极其敏感，极易发生火灾和爆炸而酿成事故。在有机反应体系中，微量水分往往来自有机溶剂，因此对有机溶剂中的痕量水分的定性和定量检测就显得极为重要。1，4-二氧六环是一种常用的有机溶剂，在化工和制药等领域得到广泛应用，其中常含有少量的水分。

用于测定有机溶剂中水分含量的方法有电化学法、色谱法、光谱法等，这些方法具有可靠性好、测定结果准确等优点，但也存在设备昂贵、不便携带、维护费用高、需要专门的操作技术人员等不足之处。卡尔费休滴定法是目前用于分析有机溶剂中微量水分的主要方法，卡尔费休法被认为是是测定水分最专一最准确的方法，广泛地应用于各种固体、液体及一些气体样品的水分含量的测定，在许多场合，该法也常被作为水份特别是痕量水分的标准分析法。但这个方法不能用于实时检测，而且需要使用既昂贵又有毒的吡啶、咪唑、碘、烷基亚硫酸盐等化学试剂。

与传统的测定方法相比，采用荧光探针测定法具有灵敏度高、检测限低、选择性好、操作简便和样品预处理简单等优点。因此，设计开发可克服传统水分测定方法所存在的局限性、具有高灵敏性、高选择性、定量快速检测有机溶剂中微量水份的荧光探针具有十分重要的意义。

发明内容

针对现有技术中存在的不足，本发明所要解决的技术问题在于提供一种用于检测1，4-二氧六环中痕量水的荧光探针，为1-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-9-(4-二甲氨基苯基)壬-1，6，8-三烯-3，5-二酮二氟化硼络合物，可满足检测有机溶剂1，4-二氧六环中是否含有痕量水的使用需求。本发明所要解决的另一技术问题是提供一种1-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-9-(4-二甲氨基苯基)壬-1，6，8-三烯-3，5-二酮二氟化硼络合物的制备方法。

为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：

一种用于检测1，4-二氧六环中痕量水的荧光探针，为1-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-9-(4-二甲氨基苯基)壬-1，6，8-三烯-3，5-二酮二氟化硼络合物，结构式为：

所述的用于检测1，4-二氧六环中痕量水的荧光探针的制备方法，包括如下步骤：

1)以2，4-戊二酮为原料，与三氟化硼乙醚进行络合反应，得到2，4-戊二酮二氟化硼络合物；

2)2，4-戊二酮二氟化硼络合物与4-二甲氨基肉桂醛进行羟醛缩合反应，得到8-(4-二甲氨基苯基)辛-5，7-二烯-2，4-二酮二氟化硼络合物；

3)8-(4-二甲氨基苯基)辛-5，7-二烯-2，4-二酮二氟化硼络合物与3-甲氧基-4-羟基苯甲醛进行羟醛缩合反应，得到1-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-9-(4-二甲氨基苯基)壬-1，6，8-三烯-3，5-二酮二氟化硼络合物。

步骤1)中，2，4-戊二酮与三氟化硼乙醚进行络合反应，得到2，4-戊二酮二氟化硼络合物，具体的制备过程包括：