[发明专利]一种用于检测1，4-二氧六环中痕量水的荧光探针及其制备方法

权利要求书

1.一种用于检测1,4-二氧六环中痕量水的荧光探针，其特征在于，结构式为：

。

2.权利要求1所述的用于检测1,4-二氧六环中痕量水的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

1）以2,4-戊二酮为原料，与三氟化硼乙醚进行络合反应，得到2,4-戊二酮二氟化硼络合物；

2）2,4-戊二酮二氟化硼络合物与4-二甲氨基肉桂醛进行羟醛缩合反应，得到8-(4-二甲氨基苯基)辛-5,7-二烯-2,4-二酮二氟化硼络合物；

3）8-(4-二甲氨基苯基)辛-5,7-二烯-2,4-二酮二氟化硼络合物与3-甲氧基-4-羟基苯甲醛进行羟醛缩合反应，得到1-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-9-(4-二甲氨基苯基)壬-1,6,8-三烯-3,5-二酮二氟化硼络合物。

3.根据权利要求2所述的用于检测1,4-二氧六环中痕量水的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤1）的制备过程包括：

（1）将2 mmol 2,4-戊二酮、4~5 mmol 三氟化硼乙醚和25~40 mL二氯甲烷加入至干燥的三口烧瓶中，40~60 ℃反应3~4 h，用TLC跟踪检测，反应完全后停止；

（2）反应完成后冷却至室温，反应液经减压蒸馏除去二氯甲烷后再加入正己烷析出产物；在8~10°C下结晶6~8 h，得到淡黄色2,4-戊二酮二氟化硼络合物。

4.根据权利要求2所述的用于检测1,4-二氧六环中痕量水的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤2）的制备过程包括：

（1）将1~1.5 mmol的2,4-戊二酮二氟化硼络合物、1 mmol 的4-二甲氨基肉桂醛和0.3~0.5 mL硼酸三丁酯依次加入4~10 mL甲苯中，60~80℃下反应30 min，然后滴加5~30 μL正丁胺，继续反应15~20 h；

（2）反应液冷却至室温后，经减压蒸馏除去甲苯后，加入二氯甲烷和饱和食盐水，洗涤至中性，有机相再经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩后得到8-(4-二甲氨基苯基)辛-5,7-二烯-2,4-二酮二氟化硼络合物粗产物；

（3）8-(4-二甲氨基苯基)辛-5,7-二烯-2,4-二酮二氟化硼络合物粗产物经硅胶柱分离，得到8-(4-二甲氨基苯基)辛-5,7-二烯-2,4-二酮二氟化硼络合物。

5.根据权利要求2所述的用于检测1,4-二氧六环中痕量水的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤3）的制备过程包括：

（1）将1 mmol的 8-(4-二甲氨基苯基)辛-5,7-二烯-2,4-二酮二氟化硼络合物、1~2mmol 的3-甲氧基-4-羟基苯甲醛、5~8 mL甲苯，0.4~0.6 mL硼酸三丁酯依次加入干燥的三口烧瓶中，随后加入0.02~0.04 mL正丁胺，在60~80℃下继续反应15~20 h；

（2）反应液冷却至室温后，经减压蒸馏除去甲苯后，加入二氯甲烷和饱和食盐水，洗涤至中性，有机相再经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩后得到8-(4-二甲氨基苯基)辛-5,7-二烯-2,4-二酮二氟化硼络合物粗产物；

（3）1-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-9-(4-二甲氨基苯基)壬-1,6,8-三烯-3,5-二酮二氟化硼络合物粗产物经硅胶柱分离，得到1-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-9-(4-二甲氨基苯基)壬-1,6,8-三烯-3,5-二酮二氟化硼络合物深绿色粉状产物。

6.权利要求1所述的用于检测1,4-二氧六环中痕量水的荧光探针在检测1,4-二氧六环中痕量水中的应用。

7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：1-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-9-(4-二甲氨基苯基)壬-1,6,8-三烯-3,5-二酮二氟化硼络合物与水分子发生作用，导致1-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-9-(4-(二甲氨基苯基)壬-1,6,8-三烯-3,5-二酮二氟化硼络合物的红色荧光猝灭。