[发明专利]一类亲脂性含有癸酸酯结构的罗丹明pH荧光探针及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202110323905.2 申请日: 2021-03-26
公开(公告)号: CN113072559B 公开(公告)日: 2022-11-29
发明(设计)人: 于海波;闵蕾;张美玲;李昕桐;金家伊;程瑜萱;于欣艺;孙与时;刘思言 申请(专利权)人: 辽宁大学
主分类号: C07D491/107 分类号: C07D491/107;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00
代理公司: 沈阳杰克知识产权代理有限公司 21207 代理人: 金春华
地址: 110000 辽宁*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一类 亲脂性 含有 癸酸 结构 罗丹 ph 荧光 探针 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一类亲脂性含有癸酸酯结构的罗丹明pH荧光探针,其特征在于,具有通式(Ⅰ)的结构,

其中,

2.权利要求1所述的一类亲脂性含有癸酸酯结构的罗丹明pH荧光探针的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

1)取罗丹明B与三氯氧磷,以1,2-二氯乙烷为溶剂,90℃下加热回流反应3-5小时,蒸掉溶剂1,2-二氯乙烷,制备罗丹明B酰氯;

2)于步骤1)所得罗丹明B酰氯中,加入丝氨醇、三乙胺、乙醇和乙腈的混合溶液,室温下搅拌24小时,经硅胶柱层析提纯,制备罗丹明B丝氨醇;

3)将罗丹明B丝氨醇溶解于干燥的二氯甲烷中,依次加入N,N-二异丙基乙胺、4-二甲氨基吡啶和癸酰氯,室温搅拌36-48小时,所得反应物用二氯甲烷萃取,取下层有机相,干燥有机相,所得产物经硅胶柱层析提纯。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所得产物经硅胶柱层析提纯,具体为,将产物注入硅胶柱中,以体积比为10:1的二氯甲烷和乙酸乙酯混合物为洗脱剂进行洗脱获得产物RK-1;所述产物RK-1的结构式如(Ⅱ)所示,

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所得产物经硅胶柱层析提纯,具体为,将反应物注入硅胶柱中,以体积比为5:1的二氯甲烷和乙酸乙酯混合物为洗脱剂进行洗脱获得产物RK-2;所述产物RK-2的结构式如(Ⅲ)所示,

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,按摩尔比,罗丹明B丝氨醇:N,N-二异丙基乙胺:4-二甲氨基吡啶:癸酰氯=1:10:0.3:4。

6.权利要求1所述的一类亲脂性含有癸酸酯结构的罗丹明pH荧光探针作为荧光成像试剂在细胞膜定位荧光成像中的应用;

所述细胞为MCF-7细胞。

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