[发明专利]一种非对称偕二芳基乙酸酯类化合物的制备方法有效
申请号: | 202110303859.X | 申请日: | 2021-03-22 |
公开(公告)号: | CN113004162B | 公开(公告)日: | 2023-05-05 |
发明(设计)人: | 叶娜;徐庆峰 | 申请(专利权)人: | 苏州大学 |
主分类号: | C07C227/16 | 分类号: | C07C227/16;C07C227/10;C07D209/08;C07D209/20;C07D215/12;C07D215/14;C07D295/155;C07C229/36;C07C229/42 |
代理公司: | 苏州市中南伟业知识产权代理事务所(普通合伙) 32257 | 代理人: | 王玉仙 |
地址: | 215000 江苏*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 对称 偕二芳基 乙酸 化合物 制备 方法 | ||
1.一种非对称偕二芳基乙酸酯类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将如式(I)所示的甘氨酸衍生物、化合物Ar和催化剂三氯化铝,在有机溶剂中,20~30℃搅拌反应得到N-芳基-α-芳基甘氨酸衍生物;
其中,R为甲基或甲氧基;化合物Ar选自1,3,5-三甲氧基苯、N,N,3,5-四甲基苯胺、吲哚或N-甲基吲哚;
(2)依次加入步骤(1)得到的N-芳基-α-芳基甘氨酸衍生物、化合物Ar′、催化剂三氯化铝和助催化剂,在有机溶剂中,70~90℃回流反应得到非对称偕二芳基乙酸酯类化合物;所述的助催化剂为盐酸;
化合物Ar′选自N-苄基苯胺、1-苯基吡咯烷、N,N-二甲基-1-萘胺、1-苯基哌啶、1,2,3,4-四氢喹啉、3-甲基-N,N-二甲基苯胺、3-甲基-N-甲基苯胺、N-甲基苯胺、二氢吲哚、3-氯-N,N-二甲基苯胺、N-烯丙基苯胺、4-苯基吗啉、3,5-二甲基苯胺、1-苯基哌嗪、N,N-二甲基-3-甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、3-甲氧基苯胺、1,3,5-三甲氧基苯或1,3-二甲氧基苯,且化合物Ar′与化合物Ar不同。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇中的一种。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,甘氨酸衍生物、化合物Ar、催化剂三氯化铝的摩尔比为1:1-3:0.1-0.4。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,搅拌时间为24-48h。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,所述盐酸的浓度为1-5mol/L。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,N-芳基-α-芳基甘氨酸衍生物、化合物Ar′、助催化剂和催化剂三氯化铝的摩尔比为1:1-3:1-3:0.3-0.5。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,回流反应时间为4-22h。
8.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:在步骤(2)后,还包括从反应液中分离所述的非对称偕二芳基乙酸酯类化合物的步骤,具体包括:减压蒸除有机溶剂,采用二氯甲烷与水混合液萃取,干燥,减压蒸除二氯甲烷,采用石油醚与乙酸乙酯混合液进行柱层析,得到所述的非对称偕二芳基乙酸酯类化合物。
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