[发明专利]氮硫杂环化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 202110299834.7 | 申请日: | 2021-03-22 |
公开(公告)号: | CN113045588B | 公开(公告)日: | 2022-05-10 |
发明(设计)人: | 徐海星;张巧;李竣;赵丹;张兴锋 | 申请(专利权)人: | 武汉理工大学 |
主分类号: | C07D513/14 | 分类号: | C07D513/14;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 北京超凡宏宇专利代理事务所(特殊普通合伙) 11463 | 代理人: | 覃蛟 |
地址: | 430070 湖*** | 国省代码: | 湖北;42 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 杂环化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一种氮硫杂环化合物及其制备方法和应用,该氮硫杂环化合物的制备方法包括:将N‑(N‑L‑γ‑谷氨酰基‑L‑半胱氨酰基)甘氨酸(Glutathione,还原型谷胱甘肽,简写为GSH)与柠檬酸(Citric acid,简写为CA)通过热解法制备碳点荧光团;将所述碳点荧光团通过色谱分离,以得到式(Ⅰ)和式(Ⅱ)所示的化合物,利用特定的分离手段从N‑(N‑L‑γ‑谷氨酰基‑L‑半胱氨酰基)甘氨酸与柠檬酸制备的CDs中成功分离2个新化合物(能发出蓝绿色的荧光团)。有利于对CDs形成过程和荧光机理进行研究,且分离得到的2个新化合物荧光性能优异,具有很好的生物相容性。
技术领域
本发明涉及荧光材料技术领域,具体而言,涉及一种氮硫杂环化合物及其制备方法和应用。
背景技术
碳量子点(carbon dots,CDs)是一种碳基零维材料。碳量子点具有优秀的光学性质,良好的水溶性、低毒性、环境友好、原料来源广、成本低、生物相容性好等诸多优点。自从碳量子点被首次发现以来,人们开发出了许多合成方法,包括电弧放电法、激光销蚀法、电化学合成法、化学氧化法、燃烧法、水热合成法、微波合成法、模板法等。碳量子点的应用广泛,在医学成像技术、环境监测、化学分析、催化剂制备、能源开发等许多的领域都有较好的应用前景。
然而,由于合成CDs的方法是多样且复杂的,再加上监控CDs形成过程方法的不完善,因此,CDs的形成过程仍然是一个开放性的话题,荧光机理研究仍然需要被深入。
鉴于此,特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供一种氮硫杂环化合物及其制备方法和应用,以改善上述技术问题。
本发明是这样实现的:
第一方面,本发明提供了一种氮硫杂环化合物,其化学结构如式(Ⅰ) 或式(Ⅱ)所示:
第二方面,本发明还提供了一种上述氮硫杂环化合物的制备方法,其包括:
将N-(N-L-γ-谷氨酰基-L-半胱氨酰基)甘氨酸(Glutathione,还原型谷胱甘肽,简写为GSH)与柠檬酸(Citric acid,简写为CA)通过热解法制备碳点荧光团;
将所述碳点荧光团通过色谱分离,以得到式(Ⅰ)和式(Ⅱ)所示的化合物。
可选地,热解法制备碳点荧光团包括:将N-(N-L-γ-谷氨酰基-L-半胱氨酰基)甘氨酸与柠檬酸的混合水溶液在65~75℃的温度下进行干燥,再将干燥混合物在160~220℃的温度下热解。
可选地,在65~75℃的温度下的干燥时间为10~14h,优选12h;在 180~220℃的温度下热解的时间为0.5~2.5h,优选2.5h。
可选地,N-(N-L-γ-谷氨酰基-L-半胱氨酰基)甘氨酸与柠檬酸的摩尔比 1~2:2~3,优选3~4:4~5,更优选4:5。
可选地,将所述碳点荧光团进行色谱分离包括:以正相硅胶柱为色谱柱,通过二氯甲烷和石油醚作为流动相对所述碳点荧光团进行洗脱,洗脱体积为4BV,其中,二氯甲烷和石油醚的质量比为0.8~1.2:0.8~1.2,优选 1:1;再调整流动相为二氯甲烷和甲醇对所述碳点荧光团进行梯度洗脱,二氯甲烷和甲醇的质量比依次为90~110:1、25~35:1,对应的洗脱体积依次为10BV、5BV,以得到三种组分Fr.1~Fr.3;然后将Fr.2进行梯度洗脱,二氯甲烷和甲醇的质量比依次为400~550:1、90~110:1、25~35:1,得到组分Fr.2-1~Fr.2-3;对应的洗脱体积依次为4BV、4BV、5BV;将Fr.2-2 过制备型液相色谱分离得到式(Ⅰ)和式(Ⅱ)所示的化合物。
第三方面,本发明还提供了一种碳点荧光团,其包括上述式(Ⅰ)和式(Ⅱ)所示的化合物。
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