[发明专利]一种无金属催化制备2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物的方法

说明书

本发明公开了一种无金属催化制备式(III)所示的2‑苯基‑3‑苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的2‑硒羟基苯甲醛类化合物、式(Ⅱ)所示的苯基苯乙烯基酮类化合物，以乙醇钠为催化剂，在DMSO中充分反应得2‑苯基‑3‑苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物。该方法无金属催化剂使用、操作简单、后处理方便符合绿色合成的要求等优点，在有机硒类化合物相关的药物中间体合成工业领域具有重要的应用前景。

技术领域

本发明属于化工中间体制备技术领域，具体涉及一种无金属催化制备2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物的方法。

背景技术

有机硒类化合物具有重要的生理功能，对人体健康和疾病治疗具有重要的作用。特别是经过半个多世纪的研究，人类发现和认识到有机硒类化合物的广泛而且重要的功能。国内外科学家们把有机硒类化合物比作为生命火种、心脏守护神、肝脏保护神和抗癌之王。特别是，科学家在有机硒类化合物与心血管疾病、免疫功能的关系等研究中的一系列重大发现，使得开发利用有机硒资源，生产富硒农畜产品，为缺硒地区提供天然富硒保健食品已逐渐成为我国保健食品行业和医药领域开发的新热点。

已报道的有机硒类化合物制备方法主要是通过多步的偶联、氧化才能得到，存在反应步骤多、反应效率低和反应过程易生成一系列难以处理的副产物等缺点，给环境造成了不可挽回的污染和破坏，不符合现代绿色合成的要求。本方法不需要金属催化剂，避免了金属催化剂毒害的作用。通过采用价格低廉，催化效率高的醇钠盐作为催化剂，高效制备2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物的方法。具有无金属催化剂使用、成本低廉、操作简单、后处理方便符合绿色合成的要求等优点，在有机硒类化合物相关的药物中间体合成工业领域具有重要的应用前景。

发明内容

针对现有技术中存在的问题，本发明目的在于在提供一种无金属催化制备2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物的方法。

本发明通过以下技术方案加以实现：

一种无金属催化制备式(III)所示的2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的2-硒羟基苯甲醛类化合物、式(Ⅱ)所示的苯基苯乙烯基酮类化合物，以醇钠盐为催化剂，在有机溶剂中充分反应得产物，所述的产物通过处理后得到2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物；所述的醇钠盐为乙醇钠，所述的有机溶剂为二甲基亚砜(DMSO)；

反应式中，取代基R选自下列之一：氢，氯，溴等；取代基R¹选自下列之一：氢、甲基、甲氧基；取代基R²选自下列之一：氢、甲氧基、三氟甲基。

优选地，所述的2-硒羟基苯甲醛类化合物、苯基苯乙烯基酮类化合物的比例为10mmol：10mmol。

优选地，所述的2-硒羟基苯甲醛类化合物、苯基苯乙烯基酮类化合物、乙醇钠的比例为10mmol：10mmol：20mmol。

优选地，所述的2-硒羟基苯甲醛类化合物、苯基苯乙烯基酮类化合物与溶剂DMSO的比例为10mmol：10mmol：30mL。

优选地，所述的2-硒羟基苯甲醛类化合物、苯基苯乙烯基酮类化合物的当量比为1：1。

优选地，所述的反应温度为100℃，反应时间为8小时。

优选地，所述后处理的具体方法由以下步骤组成：

1)萃取：反应产物常温冷却至室温后，往反应产物中添加20mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，萃取液合并；

2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发器旋干，得浓缩物；