[发明专利]一种无金属催化制备2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物的方法有效
| 申请号: | 202110217677.0 | 申请日: | 2021-02-26 |
| 公开(公告)号: | CN113072536B | 公开(公告)日: | 2021-11-23 |
| 发明(设计)人: | 徐润生;蔡荣荣 | 申请(专利权)人: | 浙江农林大学暨阳学院 |
| 主分类号: | C07D345/00 | 分类号: | C07D345/00 |
| 代理公司: | 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 | 代理人: | 刘元慧 |
| 地址: | 311800 浙江省绍兴市诸暨*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 金属 催化 制备 苯基 苯甲酰基苯 二氢硒代 吡啶 化合物 方法 | ||
1.一种无金属催化制备式(III)所示的2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物的方法,其特征在于制备方法为:式(Ⅰ)所示的2-硒羟基苯甲醛类化合物、式(Ⅱ)所示的苯基苯乙烯基酮类化合物,以醇钠盐为催化剂,在有机溶剂中充分反应得产物,所述的产物通过处理后得到2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物;所述的醇钠盐为乙醇钠,所述的有机溶剂为二甲基亚砜;
反应式中,取代基R选自下列之一:氢,氯,溴;取代基R1选自下列之一:氢、甲基、甲氧基;取代基R2选自下列之一:氢、甲氧基、三氟甲基。
2.根据权利要求1所述的一种无金属催化制备2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物的方法,其特征在于所述的2-硒羟基苯甲醛类化合物、苯基苯乙烯基酮类化合物的比例为10mmol:10mmol。
3.根据权利要求1所述的一种无金属催化制备2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物的方法,其特征在于所述的2-硒羟基苯甲醛类化合物、苯基苯乙烯基酮类化合物、乙醇钠的比例为10mmol:10mmol:20mmol。
4.根据权利要求1所述的一种无金属催化制备2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物的方法,其特征在于所述的2-硒羟基苯甲醛类化合物、苯基苯乙烯基酮类化合物与溶剂DMSO的比例为10mmol:10mmol:30mL。
5.根据权利要求1所述的一种无金属催化制备2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物的方法,其特征在于所述的2-硒羟基苯甲醛类化合物、苯基苯乙烯基酮类化合物的当量比为1:1。
6.根据权利要求1所述的一种无金属催化制备2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物的方法,其特征在于所述的反应温度为100℃,反应时间为8小时。
7.根据权利要求1所述的一种无金属催化制备2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物的方法,其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成:
1)萃取:反应产物常温冷却至室温后,往反应产物中添加20mL饱和氯化钠水溶液,然后用乙酸乙酯萃取3次,每次20mL,萃取液合并;
2)浓缩:将萃取液用无水硫酸钠干燥,用旋转蒸发器旋干,得浓缩物;
3)将所得浓缩物用柱层析硅胶吸附,加入到200-300目的层析硅胶柱中,以正己烷:乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析,洗脱液合并,旋转蒸发器旋干,油泵抽得产物2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物。
8.根据权利要求7所述的一种无金属催化制备2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物的方法,其特征在于步骤2)中干燥时间为8小时。
9.根据权利要求7所述的一种无金属催化制备2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物的方法,其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的体积比例为2:1-1:1。
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