[发明专利]一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法在审
| 申请号: | 202110209738.9 | 申请日: | 2021-02-25 |
| 公开(公告)号: | CN113105481A | 公开(公告)日: | 2021-07-13 |
| 发明(设计)人: | 徐润生;程依赢;吴亦凤;蔡荣荣 | 申请(专利权)人: | 浙江农林大学暨阳学院 |
| 主分类号: | C07D517/04 | 分类号: | C07D517/04 |
| 代理公司: | 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 | 代理人: | 刘元慧 |
| 地址: | 311800 浙江省绍兴市诸暨*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 双金属 催化 制备 二氢异 喹啉 亚硒砜基苯 甲酰胺 化合物 方法 | ||
1.一种双金属催化制备式(Ⅳ)所示的苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于制备方法为:式(Ⅰ)所示的1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物、式(Ⅱ)所示的硒化钠和式(Ⅲ)所示的2-溴苯甲醛类化合物,以双金属醋酸盐为催化剂,以碳酸盐为碱,在有机溶剂中充分反应,制得产物,所述的产物通过处理后得到苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物;所述的双金属醋酸盐为醋酸镁和醋酸铜,所述的碳酸盐为碳酸铯,所述的有机溶剂为二甲基亚砜DMSO;
反应式中,取代基R选自下列之一:氢,甲氧基,二甲氧基;取代基R1选自下列之一:氢、甲基、甲氧基、氟。
2.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于所述的1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物、硒化钠与2-溴苯甲醛类化合物的比例为10mmol:15mmol:10mmol。
3.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于所述的1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物、2-溴苯甲醛类化合物与醋酸镁、醋酸铜的比例为10mmol:10mmol:1mmol:1mmol。
4.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于所述的1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物、2-溴苯甲醛类化合物与碳酸铯的比例为10mmol:10mmol:20mmol。
5.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于所述的1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物、2-溴苯甲醛类化合物与有机溶剂的比例为10mmol:10mmol:30mL。
6.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于所述的1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物、硒化钠与2-溴苯甲醛类化合物的当量比为1:(1-1.5):1。
7.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于所述的反应温度为100℃,反应时间为24小时。
8.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成:
1)萃取:反应产物常温冷却至室温后,往反应产物中添加20mL饱和氯化钠水溶液,然后用乙酸乙酯萃取3次,每次20mL,萃取液合并;
2)浓缩:将萃取液用无水硫酸钠干燥,用旋转蒸发器旋干,得浓缩物;
3)将所得浓缩物用柱层析硅胶吸附,加入到200-300目的层析硅胶柱中,以正己烷:乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析,洗脱液合并,旋转蒸发器旋干,油泵抽得产物苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物。
9.根据权利要求8所述的一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于步骤2)中干燥时间为12小时。
10.根据权利要求8所述的一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的体积比例为5:1-2:1。
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