[发明专利]一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法在审

专利信息
申请号: 202110209738.9 申请日: 2021-02-25
公开(公告)号: CN113105481A 公开(公告)日: 2021-07-13
发明(设计)人: 徐润生;程依赢;吴亦凤;蔡荣荣 申请(专利权)人: 浙江农林大学暨阳学院
主分类号: C07D517/04 分类号: C07D517/04
代理公司: 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 代理人: 刘元慧
地址: 311800 浙江省绍兴市诸暨*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 双金属 催化 制备 二氢异 喹啉 亚硒砜基苯 甲酰胺 化合物 方法
【权利要求书】:

1.一种双金属催化制备式(Ⅳ)所示的苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于制备方法为:式(Ⅰ)所示的1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物、式(Ⅱ)所示的硒化钠和式(Ⅲ)所示的2-溴苯甲醛类化合物,以双金属醋酸盐为催化剂,以碳酸盐为碱,在有机溶剂中充分反应,制得产物,所述的产物通过处理后得到苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物;所述的双金属醋酸盐为醋酸镁和醋酸铜,所述的碳酸盐为碳酸铯,所述的有机溶剂为二甲基亚砜DMSO;

反应式中,取代基R选自下列之一:氢,甲氧基,二甲氧基;取代基R1选自下列之一:氢、甲基、甲氧基、氟。

2.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于所述的1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物、硒化钠与2-溴苯甲醛类化合物的比例为10mmol:15mmol:10mmol。

3.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于所述的1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物、2-溴苯甲醛类化合物与醋酸镁、醋酸铜的比例为10mmol:10mmol:1mmol:1mmol。

4.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于所述的1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物、2-溴苯甲醛类化合物与碳酸铯的比例为10mmol:10mmol:20mmol。

5.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于所述的1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物、2-溴苯甲醛类化合物与有机溶剂的比例为10mmol:10mmol:30mL。

6.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于所述的1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物、硒化钠与2-溴苯甲醛类化合物的当量比为1:(1-1.5):1。

7.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于所述的反应温度为100℃,反应时间为24小时。

8.根据权利要求1所述的一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成:

1)萃取:反应产物常温冷却至室温后,往反应产物中添加20mL饱和氯化钠水溶液,然后用乙酸乙酯萃取3次,每次20mL,萃取液合并;

2)浓缩:将萃取液用无水硫酸钠干燥,用旋转蒸发器旋干,得浓缩物;

3)将所得浓缩物用柱层析硅胶吸附,加入到200-300目的层析硅胶柱中,以正己烷:乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析,洗脱液合并,旋转蒸发器旋干,油泵抽得产物苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物。

9.根据权利要求8所述的一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于步骤2)中干燥时间为12小时。

10.根据权利要求8所述的一种双金属催化制备苯并-6,8-二氢异喹啉-1-亚硒砜基苯甲酰胺类化合物的方法,其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的体积比例为5:1-2:1。

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