[发明专利]一种合成(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-二十一碳二烯的方法在审
| 申请号： | 202110182728.0 | 申请日： | 2021-02-08 |
| 公开（公告）号： | CN113004223A | 公开（公告）日： | 2021-06-22 |
| 发明（设计）人： | 王敏;袁谷城;王雪扬;钟江春;刘嘉威;于士航;边庆花 | 申请（专利权）人： | 中国农业大学 |
| 主分类号： | C07D301/00 | 分类号： | C07D301/00;C07D303/04 |
| 代理公司： | 北京迎硕知识产权代理事务所(普通合伙) 11512 | 代理人： | 钱扬保;李正荣 |
| 地址： | 100081 *** | 国省代码： | 北京;11 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 合成 10 环氧 十一 碳二烯 方法 | ||
【权利要求书】：
1.利用醋酸镍/硼氢化钠催化氢化环氧二炔构建2个Z-型碳碳双键的策略，合成美国白蛾性信息素主要活性成分(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-二十一碳二烯的新方法，其特征在于包括如下步骤：以1-溴十一烷(2)为起始原料，先跟炔丙醇锂反应，制得2-十四碳炔-1-醇(3)；再经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化，得到(Z)-2-十四碳烯-1-醇(4)，然后经Sharpless不对称环氧化得到(2S,3R)-2,3-环氧-1-十四碳醇(5)；接着经对甲苯磺酰化与高氯酸开环，得到(2S,3S)-对甲苯磺酸2,3-二羟基-1-十四碳醇酯(7)；然后经碳酸钾关环、对甲苯磺酰化，得到(2S,3S)-对甲苯磺酸1,2-环氧-3-十四碳醇酯(9)；接着跟三甲基硅乙炔锂反应，制得(4S,5R)-4,5-环氧-1-十六碳炔(10)；再与1-溴-1-戊炔反应生成(9S,10S)-9,10-环氧-3,6-二十一碳二炔(11)；最后经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化，得到美国白蛾性信息素主要活性成分(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-二十一碳二烯(1)；(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-二十一碳二烯(1)的合成路线如下：
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