[发明专利]一种具有聚集诱导发光的含芘单元的有机荧光材料及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 202110179086.9 | 申请日: | 2021-02-09 |
| 公开(公告)号: | CN112961098B | 公开(公告)日: | 2023-01-20 |
| 发明(设计)人: | 冯星;王晓慧;刘一苇;杨晨艺;欧妙宁 | 申请(专利权)人: | 广东工业大学 |
| 主分类号: | C07D209/86 | 分类号: | C07D209/86;C07C255/34;C07C253/30;C09K11/06;C09D11/102;C09D11/107;C09D11/108;C09D11/50 |
| 代理公司: | 广东广信君达律师事务所 44329 | 代理人: | 彭玉婷 |
| 地址: | 510062 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 具有 聚集 诱导 发光 单元 有机 荧光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明属于荧光油墨领域,公开一种具有聚集诱导发光的含芘单元的有机荧光材料及其制备方法和应用。所述有机荧光材料的分子结构式如所示:其中,取代基团的取代位置在芘单元的1‑位或者2‑位,R1或R2取代基为氰基,R3取代基选自含有5~30个碳原子的取代芳香烃、含有6~50个环原子的芳氧基、含有5~30个碳原子的芳香胺、含有6~20个碳原子的硼芳烃或含有5~40个碳原子的芳族杂环基团,所述0≤m≤10。本发明的有机荧光材料具有典型的聚集诱导发光性质,可实现在不同基材上印刷出清晰的防伪图案,有望直接应用于防伪领域。
技术领域
本发明属于荧光油墨技术领域,具体地,涉及一种具有聚集诱导发光的含芘单元的有机荧光材料及其制备方法和应用。
背景技术
荧光油墨也称隐色油墨,是一种在紫外灯照射下可以发出荧光的特种油墨,因其实施简单、隐蔽性好、色彩丰富、检验方便、重现性强等特点被广泛应用于防伪领域。荧光油墨是在油墨中加入相应的荧光颜料制成的,根据分子结构的不同,可分为无机荧光颜料、有机荧光颜料和无机/有机复合荧光颜料。无机荧光颜料由金属硫化物和微量活性剂配合,经过煅烧而成,稳定性好、成本低,但耐水性差,在油性介质中难分散,变色效率低,且对版材造成一定磨损和腐蚀;有机荧光颜料主要是将荧光染料分散在透明树脂中制成的树脂固溶体,目前研究和使用的有机荧光防伪油墨存在一定缺陷,如具有毒性,抗疲劳性较差,热稳定性差,容易发生氧化分解失去变色性质,且当荧光粉含量较高时,会发生自淬灭现象,降低荧光发光强度;无机·有机复合荧光颜料主要指有机稀土荧光络合物,具有易细化,发射光谱窄,色纯度高,荧光效率高,稳定性好等优点,但成本较高,且制得的油墨粘度小,不适合平版印刷。
2001年,我国科学家唐本忠院士提出“聚集诱导发光(AIE)”概念,设计合成了一系列AIE发光材料,成功克服了传统荧光分子的聚集诱导荧光淬灭现象。与常规荧光材料相比,AIE材料具有非常多的优点,比如固体状态下的高荧光强度及量子产率、热稳定性、抗光漂白性质、颜色可调等,极大的扩展了有机发光材料在固体状态的应用范围,例如有机半导体器件、细胞器染色、光动力治疗等。固态下的优良性能表明聚集诱导发光材料是一类可应用于防伪领域的多功能材料,但将这类材料通过丝网印刷等传统印刷的方式,在不同承印物上构建色彩丰富的防伪图案,达到高分辨率防伪效果的报道和实际应用还比较少见。
发明内容
为了解决上述现有技术存在的难分散、有毒、热稳定性差、易氧化分解失去变色性质、荧光粉含量较高时发生荧光淬灭、成本高等缺点,本发明的首要目的在于提供一种具有聚集诱导发光的含芘单元的有机荧光材料,该有机荧光材料具有优异的光学性能和生物无毒。
本发明的另一目的在于提供上述具有聚集诱导发光的含芘单元的有机荧光材料的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述具有聚集诱导发光的含芘单元的有机荧光材料的应用。
本发明的目的通过下述技术方案来实现:
一种具有聚集诱导发光的含芘单元的有机荧光材料,所述有机荧光材料的分子结构式如所示:
其中,取代基团的取代位置在芘单元的1-位或者2-位,R1或R2取代基为氰基,R3取代基选自含有5~30个碳原子的取代芳香烃、含有6~50个环原子的芳氧基、含有5~30个碳原子的芳香胺、含有6~20个碳原子的硼芳烃或含有5~40个碳原子的芳族杂环基团,所述0≤m≤10。
优选地,所述有机荧光材料的分子结构式(1)或(2)所示:
其中,0≤n≤10,0≤m≤10。
更为优选地,所述R4取代基的结构式如下所示:
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