[发明专利]一种具有聚集诱导发光的含芘单元的有机荧光材料及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 202110179086.9 | 申请日: | 2021-02-09 |
| 公开(公告)号: | CN112961098B | 公开(公告)日: | 2023-01-20 |
| 发明(设计)人: | 冯星;王晓慧;刘一苇;杨晨艺;欧妙宁 | 申请(专利权)人: | 广东工业大学 |
| 主分类号: | C07D209/86 | 分类号: | C07D209/86;C07C255/34;C07C253/30;C09K11/06;C09D11/102;C09D11/107;C09D11/108;C09D11/50 |
| 代理公司: | 广东广信君达律师事务所 44329 | 代理人: | 彭玉婷 |
| 地址: | 510062 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 具有 聚集 诱导 发光 单元 有机 荧光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种具有聚集诱导发光的含芘单元的有机荧光材料,其特征在于,所述有机荧光材料的分子结构式为:
2.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光的含芘单元的有机荧光材料的制备方法,其特征在于,所述的具有聚集诱导发光的含芘单元的有机荧光材料的结构分子式为(a),是在氮气保护的条件下,将摩尔比为1:(1~3):3的和1-芘甲醛、叔丁醇钾加入双颈瓶中,然后加入10~20mL无水乙醇,强力搅拌,保持温度为90℃回流24h,冷却至室温后用乙醇洗涤抽滤获得初产物,在二氯甲烷和正己烷混合溶剂中重结晶,得到分子式为(a)的化合物。
3.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光的含芘单元的有机荧光材料的制备方法,其特征在于,所述的具有聚集诱导发光的含芘单元的有机荧光材料的结构分子式为(b),在氮气保护的条件下,将摩尔比为1:(1~3)的2-(4-溴苯基)-3-(4-(芘-1-基)苯基)丙烯腈和咔唑、P(tBu)3、醋酸钯加入双颈瓶中,然后加入10~20mL甲苯,强力搅拌,保持温度为110℃回流48h,冷却至室温后萃取、洗涤过滤获得粗产物,在二氯甲烷和正己烷混合溶剂中重结晶或者经层析柱分离,得到分子式为(b)的化合物。
4.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光的含芘单元的有机荧光材料的制备方法,其特征在于,所述的具有聚集诱导发光的含芘单元的有机荧光材料的结构分子式为(c),在氮气保护的条件下,将摩尔比为1:(1~3):3的(芘-1-基)对苯乙腈和叔丁醇钾加入双颈瓶中,然后加入10~20mL无水乙醇,强力搅拌,保持温度为90℃回流24h,冷却至室温后用乙醇洗涤抽滤获得粗产物,在二氯甲烷和正己烷混合溶剂中重结晶,得到分子式为(c)的化合物。
5.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光的含芘单元的有机荧光材料的制备方法,其特征在于,所述的具有聚集诱导发光的含芘单元的有机荧光材料的结构分子式为(d),是在氮气保护的条件下,将摩尔比为1:(1~3):3的(芘-2-基)对苯乙腈和叔丁醇钾加入双颈瓶中,然后加入10~20mL无水乙醇,强力搅拌,保持温度为90℃回流24h,冷却至室温后用乙醇洗涤抽滤获得粗产物,在二氯甲烷和正己烷混合溶剂中重结晶,得到分子式为(d)的化合物。
6.一种有机荧光油墨,其特征在于,所述荧光油墨包括权利要求1所述的具有聚集诱导发光的含芘单元的有机荧光材料、溶剂、高分子连接料、固化剂和助剂;其中,所述溶剂为丙二醇甲醚丙酸酯、二丙二醇甲醚、邻苯二甲酸二甲酯、乙酸乙酯、乙酸甲酯、丙酮、N,N一二甲基甲酰胺、醋酸丁酯、二氯甲烷、二氯乙烷、环己酮中的一种以上;所述高分子连接料为环氧树脂、PMMA、PC、PE中的一种以上;所述固化剂为环氧树脂固化剂或/和不饱和聚酯树脂固化剂;所述助剂包括消泡剂、稳定剂、干燥剂、pH调节剂、表面活性剂中的一种以上。
7.权利要求6所述的有机荧光油墨在防伪物品领域中的应用。
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