[发明专利]一种用于检测2,4,6-三硝基苯酚的发光材料及其制备方法

说明书

本发明提供一种用于检测2,4,6‑三硝基苯酚的发光材料及其制备方法，该材料为9,9'‑二甲基二菲并噻咯，其制备方法包括：制备10,10'‑二溴‑9,9'‑二菲；9,9'‑二甲基二菲并噻咯粗产物制备；产物提纯。本发明9,9'‑二甲基二菲并噻咯材料的合成路线简单、容易控制；合成的原料易得；且该材料能够高效检测2,4,6‑三硝基苯酚，检测结果精准，灵敏度高，淬灭效率为94％以上；而且该9,9'‑二甲基二菲并噻咯材料的化学、光学稳定性好。

技术领域

本发明涉及化合物检测技术领域，涉及易爆、有毒硝基芳环化合物检测材料技术领域，具体涉及一种用于检测2,4,6-三硝基苯酚的发光材料及其制备方法。

背景技术

噻咯(silole)即硅杂环戊二烯,是环戊二烯中的桥头碳原子被硅原子取代后所形成的,因为硅原子的外环σ^＊与环戊二烯π^＊形成了σ^＊-π^＊共轭,使得噻咯分子的最低未占轨道(LUMO)能量远远低于呋喃、吡咯和噻吩等五元环。噻咯(silole)常被应用于光电材料领域，由于在新型光学以及电子学材料中的潜在应用，使得这个物质在光电学和有机电致发光材料方面受到广泛的关注，基于此结构涌现出较多的蓝色发光材料。

近年来，暴力袭击中用到的化学爆炸物大都含硝基芳环化合物，例如对硝基甲苯(4-NT)、硝基甲苯(NB)、1,3-二硝基苯(1,3-DNB)、2,4,6-三硝基苯酚(TNP)、2,4-二硝基甲苯(2,4-DNT)等。另外，这些硝基芳环化合物还广泛地存在于农药、染料、烟花、医药中。在生产的过程中会对空气、水质、土壤产生污染以及对人体健康安全造成伤害。所以，高速、高灵敏地检测硝基芳环化合物在社会安全、环境保护、科研等多方面都有着重要意义。

现有技术中，常用的检测设备有气相色谱-质谱联用仪、核磁等复杂仪器被广泛应用于探测芳香族硝基爆炸物，但是这些设备存在对操作人员的技能要求高、操作复杂、费用昂贵等缺点。基于荧光探测的化学传感法被证明是一种能快速和灵敏探测硝基芳环化合物的方法，其中基于发光材料检测硝基芳环化合物的方法因其操作简单、高度灵敏、反应时间短、可循环使用、可检测不同硝基芳环化合物等诸多优点，受到了科学家的广泛关注。

发明内容

针对现有技术中技术问题，本发明提供一种用于检测2,4,6-三硝基苯酚的发光材料及其制备方法。

为实现以上目的，本发明的技术方案通过以下技术方案予以实现：

一种用于检测2,4,6-三硝基苯酚的发光材料，所述发光材料为9,9'-二甲基二菲并噻咯，其结构式如下：

所述发光材料的制备方法，包括以下步骤：

S1、制备10,10'-二溴-9,9'-二菲：在两口反应瓶中加入9,10-二溴菲，置换氮气，再加入无水四氢呋喃，降温，然后在搅拌的条件下慢慢滴加氢化钠，缓慢加热到室温，反应3h，停止反应后加入盐酸溶液，再加入二氯甲烷萃取，然后利用无水硫酸钠干燥，再利用硅胶柱层析，以正己烷为洗脱剂，洗脱后得到10,10'-二溴-9,9'-二菲；

S2、在氮气保护下，将一定量的10,10'-二溴-9,9'-二菲加入反应管中，加入无水的四氢呋喃至10,10'-二溴-9,9'-二菲完全溶解，然后降温至-60～-70℃，再将氢化钠加入到体系中，在-30℃下保持搅拌反应20～60min，然后将反应体系降温至-70～-100℃，慢慢滴加二氯二甲基硅烷的四氢呋喃溶液，缓慢升温，在-20℃下保持搅拌反应1.5～3h，点板检测，原料消失，有荧光的新点产生，反应结束，再萃取、干燥，然后旋蒸除去有机溶剂，得到9,9'-二甲基二菲并噻咯粗产物；

S3、将步骤S2制备的粗产物通过中性氧化铝层析柱或者二氧化硅层析柱得到纯产物9,9'-二甲基二菲并噻咯固体。