[发明专利]一种多取代双呋喃并环庚三烯胺衍生物及其制备方法在审
| 申请号: | 202110112233.0 | 申请日: | 2021-01-27 |
| 公开(公告)号: | CN112778324A | 公开(公告)日: | 2021-05-11 |
| 发明(设计)人: | 胡忠燕;李朝阳;董金环;李巧真;魏倩雯;周庆花 | 申请(专利权)人: | 山东师范大学 |
| 主分类号: | C07D493/04 | 分类号: | C07D493/04 |
| 代理公司: | 济南圣达知识产权代理有限公司 37221 | 代理人: | 王磊 |
| 地址: | 250014 山*** | 国省代码: | 山东;37 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 取代 呋喃 环庚三烯胺 衍生物 及其 制备 方法 | ||
1.一种多取代双呋喃并环庚三烯胺衍生物,其特征是,结构通式如式I所示:
其中,R选自芳基、稠芳基、烷基中的一种;R1选自芳基、稠芳基中的一种;R2选自烷基;R3为R4选自烷基、烷氧基中的一种。
2.如权利要求1所述的多取代双呋喃并环庚三烯胺衍生物,其特征是,R选自对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、对苯基苯基、对甲基苯基、对溴苯基、对碘苯基、对乙氧羰基苯基、2,6-二甲基苯基、2-甲基-4-溴苯基、2,6-二甲基-4-溴苯基、1-萘基、2-萘基、苄基、对硝基苄基、对三氟甲基苄基、叔丁基、环己基、乙氧羰基甲基中的一种;
或,R1选自苯基、对甲基苯基、对苯基苯基、对氟苯基、对氯苯基、对溴苯基、对三氟苯基、对甲氧羰基苯基、间甲基苯基、间氯苯基、2-萘基中的一种;
或,R2选自甲基或乙基;
或,R3选自乙酰基、丙酰基、乙氧羰基中的一种。
3.如权利要求1所述的多取代双呋喃并环庚三烯胺衍生物,其特征是,包括以下结构:
4.一种多取代双呋喃并环庚三烯胺衍生物的制备方法,其特征是,包括以异腈类化合物与共轭烯炔酮类化合物为原料按照如下反应路线获得式I化合物;
其中,所述催化剂为氯化锌,R选自芳基、稠芳基、烷基中的一种;R1选自芳基、稠芳基中的一种;R2选自烷基;R3为R4选自烷基、烷氧基中的一种。
5.如权利要求4所述的多取代双呋喃并环庚三烯胺衍生物的制备方法,其特征是,所述异腈类化合物为对甲氧基苯基异腈、对苯基苯基异腈、对甲基苯基异腈、间甲氧基苯基异腈、对溴苯基异腈、对碘苯基异腈、对乙氧羰基苯基异腈、2,6-二甲基苯基异腈、2-甲基-4-溴苯基异腈、2,6-二甲基-4-溴苯基异腈、1-萘基异腈、2-萘基异腈、苄基异腈、对硝基苄基异腈、对三氟甲基苄基异腈、叔丁基异腈、环己基异腈或异氰基乙酸乙酯;
或,所述的共轭烯炔酮类化合物为3-(3-苯丙基-2-炔-1-亚基)-2,4-戊二酮、3-(3-(4-甲基苯基)丙基-2-炔-1-亚基)-2,4-戊二酮、3-(3-(4-苯基苯基)丙基-2-炔-1-亚基)-2,4-戊二酮、3-(3-(4-氟苯基)丙基-2-炔-1-亚基)-2,4-戊二酮、3-(3-(4-氯苯基)丙基-2-炔-1-亚基)-2,4-戊二酮、3-(3-(4-溴苯基)丙基-2-炔-1-亚基)-2,4-戊二酮、3-(3-(4-三氟甲基苯基)丙基-2-炔-1-亚基)-2,4-戊二酮、3-(3-(4-甲氧羰基苯基)丙基-2-炔-1-亚基)-2,4-戊二酮、3-(3-(3-甲基苯基)丙基-2-炔-1-亚基)-2,4-戊二酮、3-(3-(3-氯苯基)丙基-2-炔-1-亚基)-2,4-戊二酮、3-(3-(2-萘基)丙基-2-炔-1-亚基)-2,4-戊二酮、4-(3-苯丙基-2-炔-1-亚基)-3,5-庚二酮或2-(3-苯丙基-2-炔-1-亚基)-3-氧代丁酸乙酯。
6.如权利要求4所述的多取代双呋喃并环庚三烯胺衍生物的制备方法,其特征是,在有机溶剂中,异腈类化合物与共轭烯炔酮类化合物在氯化锌促进的条件下进行反应,TLC检测产物完全生成时,反应结束,然后除去有机溶剂,最后经过硅胶柱层析,得到多取代双呋喃并环庚三烯胺衍生物;
优选的,有机溶剂为二氯甲烷;
优选的,异腈类化合物与有机溶剂的添加比为1:6.5~7.0,mol:L。
7.如权利要求4所述的多取代双呋喃并环庚三烯胺衍生物的制备方法,其特征是,异腈类化合物与共轭烯炔酮类化合物的摩尔比为1:1.9~2.1。
8.如权利要求4所述的多取代双呋喃并环庚三烯胺衍生物的制备方法,其特征是,异腈类化合物与催化剂的摩尔比为1:0.9~1.1。
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