[发明专利]制备2-(苯基亚氨基)-3-烷基-1,3-噻唑烷-4-酮的方法

权利要求书

1.制备通式(I)的2-(苯基亚氨基)-3-烷基-1,3-噻唑烷-4-酮的方法

其中

Y¹和Y²各自独立地是氟、氯或氢，

R¹和R²各自独立地是氢、(C₁-C₁₂)烷基、(C₁-C₁₂)卤代烷基、氰基、卤素或硝基，和

R³是任选取代的(C₆-C₁₀)芳基、(C₁-C₁₂)烷基或(C₁-C₁₂)卤代烷基，其中取代基选自卤素、(C₁-C₆)烷基、(C₃-C₁₀)环烷基、氰基、硝基、羟基、(C₁-C₆)烷氧基、(C₁-C₆)卤代烷基和(C₁-C₆)卤代烷氧基，

其特征在于通式(VIII)的2-(苯基亚氨基)-3H-1,3-噻唑烷-4-酮与通式(IX)的烷基化剂反应，

其中Y¹、Y²、R¹和R²如上定义，

其中R³如上定义，和

Z是碘、溴、氯、OSO₂Me、OSO₂Ph、OSO₂(4-Me-Ph)、OSO₂CF₃、OSO₂C₂F₅、OSO₂C₃F₇、OSO₂C₄F₉、OSO₂CF₂COOMe、OSO₂CF₂COOEt、OSO₂CF₂COOnPr、OSO₂CF₂COOiPr或OSO₂CF₂COOnBu。

2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于通式(VIII)的化合物由通式(XI)的单芳基硫脲与通式(III)的化合物反应获得

其中Y¹、Y²、R¹和R²如以上权利要求1中所定义，

其中X是溴、氯、OSO₂Me、OSO₂Ph、OSO₂(4-Me-Ph)或OSO₂CF₃，和

W是OH或O(C₁-C₆烷基)基团。

3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于通式(XI)的单芳基硫脲如下获得：由通式(IV)的苯胺与通式(XII)的异硫氰酸烷氧基羰基酯反应得到通式(XIII)的(苯基氨基硫代甲酰基)氨基甲酸烷基酯，然后其在酸性或碱性条件下皂化和脱羧，得到通式(XI)的单芳基硫脲，

其中Y¹、Y²、R¹和R²如以上权利要求1中所定义，

其中R⁴是甲基、乙基或异丙基，

其中Y¹、Y²、R¹和R²如以上权利要求1中所定义，R⁴如以上所定义。