[发明专利]一种含氟喹啉酯类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种含氟喹啉酯类化合物，及其制备方法和应用，所述含氟喹啉酯类化合物的结构通式如式(I)所示：式(I)中，苯环上的H被取代基R单取代或多取代；n为1～3的整数，n表示苯环上取代基R的个数；n＝1时，表示苯环上的H被取代基R单取代；n＝2～3时，表示苯环上的H被取代基R多取代，不同取代位置上的取代基R相同或不同；取代基R选自氢、卤素、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、卤代C1‑C20烷基、卤代C1‑C20烷氧基；X选自氧或硫。本申请公开了一类未见文献报导的含氟喹啉酯类化合物，其具有较好的酯溶性，化合物结构新颖，其在较低的浓度下也能够保持较高的杀菌活性，特别是对小麦全蚀病、小麦赤霉病、小麦纹枯病、水稻稻瘟病等具有较好的抑制效果。

技术领域

本发明属于杀菌剂领域，具体涉及一种含氟喹啉酯类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

有效的管理病害是农业上重要的课题。病害过多能造成农作物减产，农业上，经常使用不同的杀菌剂来防治病害。

近年来，本申请人与中化蓝天浙江省化工研究院有限公司合作报导了一类具有杀菌活性的含氟喹啉酰胺类化合物，(有机化学.2015，35，2218-2222)，其具有以下结构式：

本申请人先前报导的含氟喹啉酰胺类化合物，在50ppm浓度下表现出一定的杀菌活性，但是含氟喹啉酰胺类化合物在低浓度时，其杀菌活性下降明显，由此需要对该类化合物的进一步改进，使得化合物在较低的使用浓度下也能够保持较高的杀菌活性。

作为对这类化合物的进一步改进，本申请人设计将上述式(1)化合物中的酰胺结构修改为酯结构，形成了一类未见文献报导的含氟喹啉酯类化合物。上述设计是基于我们希望增加化合物的酯溶性，从而提高杀菌活性。

发明内容

针对现有技术存在的上述技术问题，本申请的目的在于提供一种含氟喹啉酯类化合物及其制备方法、制剂和应用。

所述的一种含氟喹啉酯类化合物，其特征在于其结构通式如式(I)所示：

式(I)中，苯环上的H被取代基R单取代或多取代；n为1～3的整数，n表示苯环上取代基R的个数；n＝1时，表示苯环上的H被取代基R单取代；n＝2～3时，表示苯环上的H被取代基R多取代，不同取代位置上的取代基R相同或不同；取代基R选自氢、卤素、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、卤代C1-C20烷基、卤代C1-C20烷氧基；X选自氧或硫。

所述的一种含氟喹啉酯类化合物，其特征在于式(I)中，取代基R选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷基或卤代C1-C4烷氧基。

所述的一种含氟喹啉酯类化合物，其特征在于所述式(1)所示的含氟喹啉酯类化合物选自下列之一：

所述的一种含氟喹啉酯类化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：

1)将氢氧化钾或氢氧化钠溶于水中，配制得到碱溶液；式(II)所示的5-氯-1H-吲哚-2,3-二酮与2,6-二氟苯乙酮在碱溶液中加热回流反应，TCL检测反应进程至结束后，反应液经后处理得到式(III)所示的中间体；

2)步骤1)所得式(III)所示的中间体与酰氯化试剂反应生成中间体酰氯，所得中间体酰氯再与式(IV)所示的苄基醇类化合物及碱在有机溶剂A中反应生成通式(I)表示的含氟喹啉酯类化合物，反应式如下：

其中，式(IV)中的取代基R(n)与式(1)中相同。