[发明专利]一类有机小分子空穴传输材料及其制备方法和应用有效
申请号: | 202011566505.6 | 申请日: | 2020-12-25 |
公开(公告)号: | CN112694433B | 公开(公告)日: | 2022-12-16 |
发明(设计)人: | 应磊;郭婷;石林瑞;胡黎文;曹镛 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07D209/86 | 分类号: | C07D209/86;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人: | 何淑珍;江裕强 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 有机 分子 空穴 传输 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一类有机小分子空穴传输材料在制备有机发光二极管中的应用,其特征在于,所述空穴传输层由聚乙烯基咔唑和有机小分子空穴传输材料组成;
所述有机小分子空穴传输材料的结构式为式I:
(I)
式中,R1、R2和R3可相同或不相同,R1、R2和R3相对独立的为氢,具有1~20个碳原子的直链、支化或者环状的烷基、烷氧基。
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述有机小分子空穴传输材料的制备方法包括以下步骤,
(1)在惰性气体氛围和有机溶剂中,将化合物N,N-二(4-溴苯基)-R1取代苯胺与联硼酸频那醇酯在催化体系的作用下发生硼酯化反应,纯化,获得化合物M1;
(2)在惰性气体氛围和溶剂中,将化合物M1与3-溴-9-(R2取代)苯基-9H-咔唑在催化体系下发生Suzuki偶联反应,纯化,获得化合物M2;
(3)在惰性气体氛围和溶剂中,将化合物M2与1-溴-9-(R3取代)苯基-9H-咔唑在催化体系下发生Suzuki偶联反应,纯化,获得最终产物M3;
。
3.根据权利要求2所述的应用,其特征在于,步骤(1)中所述有机溶剂为1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的一种或两种混合体系,所述催化体系包括碱和催化剂,所述反应的温度为60~140 ℃,反应的时间为12~36 h。
4.根据权利要求3所述的应用,其特征在于,所述化合物N,N-二(4-溴苯基)-R1取代苯胺、联硼酸频那醇酯、碱和催化剂的摩尔比为1:(2~5):(3~10):(0.02~0.5);所述碱为醋酸钾、醋酸钠、碳酸钠、碳酸钾,催化剂为四三苯基膦钯、醋酸钯、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯。
5.根据权利要求2所述的应用,其特征在于,步骤(2)中所述溶剂为甲苯、乙醇、水混合体系,所述催化体系包括碱和催化剂,所述反应的温度为90~140 ℃,反应的时间为12~36h。
6.根据权利要求5所述的应用,其特征在于,所述溶剂的甲苯、乙醇、水的体积比为10:(1~4):(1~4),所述化合物M1、3-溴-9-(R2取代)苯基-9H-咔唑、碱和催化剂的摩尔比为1:(0.8~1.2):(3~20):(0.02~0.5);所述碱为醋酸钾、醋酸钠、碳酸钠、碳酸钾,催化剂为四三苯基膦钯、醋酸钯、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯。
7.根据权利要求2所述的应用,其特征在于,步骤(3)中所述溶剂为甲苯、乙醇、水混合体系,所述催化体系包括碱和催化剂,所述反应的温度为90~140 ℃,反应的时间为12~36h。
8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,所述溶剂甲苯、乙醇、水的体积比为10:(1~4):(1~4),所述化合物M2、1-溴-9-(R3取代)苯基-9H-咔唑、碱和催化剂的摩尔比为1:(0.8~1.2):(3~20):(0.02~0.5);所述碱为碳酸铯、醋酸钾、醋酸钠、碳酸钠、碳酸钾,催化剂为四三苯基膦钯、醋酸钯、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯。
9.根据权利要求2-8任一项所述的应用,其特征在于,步骤(1)~(3)中所述纯化是指将所得反应溶液冷却至室温,使用去离子水和二氯甲烷萃取,粗产物用二氯甲烷溶解,柱层析分离,浓缩,干燥。
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