[发明专利]2,2-二氟-N-（2-硫醚基环己-1-烯-1-基）乙酰胺及其衍生物及合成方法

说明书

本发明涉及2，2‑二氟‑N‑(2‑硫醚基环己‑1‑烯‑1‑基)乙酰胺及其衍生物及合成方法，在铁催化剂和添加剂的共同作用下，环状酮肟衍生物与二氟乙酸酐、硫酚类化合物发生双官能化重组生成新的C‑N和C‑S键，一锅多组分反应生成2，2‑二氟‑N‑(2‑硫醚基环己‑1‑烯‑1‑基)乙酰胺及其衍生物。本发明的产物具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性：本发明的方法克服了现有2，2‑二氟‑N‑(2‑硫醚基环己‑1‑烯‑1‑基)乙酰胺类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成的缺点；具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高等优点。

技术领域

本发明涉及2，2-二氟-N-(2-硫醚基环己-1-烯-1-基)乙酰胺及其衍生物及合成方法，属于有机合成化学领域。

背景技术

酰胺类化合物在医药、农药及功能材料领域具有广泛的应用，2，2-二氟-N-(2-硫醚基环己-1-烯-1-基)乙酰胺及其衍生物是一类特殊的酰胺类化合物，其结构中同时含有二氟甲基和硫醚基，事实证明，这两类功能基团是具有良好的生物活性和药理活性，在农药和医药等领域都有着极高潜在的应用价值。而关于该类物质的合成方法报道极少，大多需要采用过渡金属催化下的多步反应才能获得，这不利于该类物质的大规模生产，因此，开发高效、简便的合成该类物质的方法具有重要的发明意义。

发明内容

针对上述情况，本发明的目的是提供一类新的化合物即2，2-二氟-N-(2-硫醚基环己-1-烯-1-基)乙酰胺及其衍生物，它分子结构稳定、化学性质优良，具有潜在的医用和药用价值。

本发明的又一目的是提供一种合成2，2-二氟-N-(2-硫醚基环己-1-烯-1-基)乙酰胺及其衍生物的方法，该方法具有工艺简单、操作方便、原料廉价易得、反应步骤少、所需设备简单等优点。

为了实现上述目的一种2，2-二氟-N-(2-硫醚基环己-1-烯-1-基)乙酰胺及其衍生物，它的通式为：

其中

n＝1，2，3，4；R¹选自氢原子，烷基，卤素，芳香基；

R²选自取代或非取代的苯基、噻吩基、萘基。

为了实现上述另一目的，一种合成2，2-二氟-N-(2-硫醚基环己-1-烯-1-基)乙酰胺及其衍生物的方法，在催化剂和添加剂的共同作用下，将环状酮肟衍生物、硫酚类化合物、二氟乙酸酐在有机溶剂中经加热搅拌反应、纯化得到产物。

为了提高本发明的综合性能，实现结构、效果优化，其进一步措施是：

所述的催化剂为四氧化三铁、硫酸亚铁、氯化亚铁、铁粉、硫酸铁、三氟甲磺酸铁、三氧化二铁、氯化铁、乙酰丙酮铁、硝酸铁中的一种，优选四氧化三铁。

所述的添加剂为N-碘代丁二酰亚胺、N-溴代丁二酰亚胺、N-氯代丁二酰亚胺、单质碘、氯化碘、溴化碘中的一种，优选N-碘代丁二酰亚胺。

所述的有机溶剂为1，2-二氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1，4-二氧六环、甲苯、氯苯、N-甲基吡咯烷酮、吡啶中的一种，优选1，2-二氯乙烷。

所述的环状酮肟衍生物、硫酚类化合物、二氟乙酸酐、催化剂、添加剂的摩尔比为1∶1～2∶3～5∶0.02～0.1∶0.5～1.5，优选1∶1.5∶4∶0.05∶1。

所述的反应温度为40～100℃，优选60℃。

所述反应时间为6～24h，优选12h。

所述的环状酮肟类化合物为：