[发明专利]苯并菲-芘-苯并菲盘状液晶三联体化合物的制备方法

说明书

本发明涉及一种含多条烷氧链的基于2,7‑双（3,6,7,10,11‑五（烷氧基）苯并菲‑2‑基）芘的盘状液晶三联体化合物的合成，其特征在于具有通式（Ⅰ）所示的结构。其中R₁为C₆~C₁₀的烷基链，R₂为C₁~C₁₀的烷基链。上述通式（Ⅰ）化合物在较宽的温度范围内能自组装成六方柱状液晶中间相和向列相。本发明还提供了一种含多条烷氧链的基于2,7‑双（3,6,7,10,11‑五（烷氧基）苯并菲‑2‑基）芘的盘状液晶三联体化合物的制备方法，其合成路线简单快捷且条件温和，产率较高。

技术领域

本发明涉及一种2,7-双（3,6,7,10,11-五（烷氧基）苯并菲-2-基）芘的盘状液晶三联体化合物及其制备方法。

背景技术

盘状液晶是一类独特的具有显著的电导和光电导性能的、能够通过自组装形成纳米微结构的材料。盘状液晶分子通常包括两个基本组成部分：刚性的具有平面或近平面的芳香族内核和外面围绕着的柔性脂肪侧链。这样的盘状分子在液晶相可以发生自发的自组装,通过苯环之间的π-π键的作用形成取向有序的向列相或位置有序的柱状相和层状相。这为一维电荷载体体系提供独特的可能性，电子的相互作用以及电子迁移速率的影响，使得其沿着列的叠加周期比柱间距离短得多。因此，盘状液晶被广泛应用于分子电子学、光电学、光电导性、光伏和电致发光装置等领域，被认为是有前途的有机半导体。

在1954年，Forster和Kasper首次在芘的溶液中观察到了分子间准分子，受激准分子的形成，加上长寿命的激发态，高荧光量子产率，单体和受激准分子的荧光带的出色区别以及其激发光谱对微环境变化的敏感性，使芘成为了微环境分子探针的金标准。由于这种吸引人的特性组合，就其光物理特性而言，使芘成为基础和应用光化学研究的首选生色团。然而芘通过与苯并菲全氟丁基磺酸酯的偶联来扩展p共轭共平面形成既具有液晶性又具有发光性的有机功能材料的报道仍在少数。

发明内容

基于此提供了一种含芘的盘状液晶化合物的制备方法。研究表明，该类化合物在合成上主要是通过Suzuki偶联反应得到的。以单羟基苯并菲为基础原料，与全氟丁基磺酰氟反应生成苯并菲全氟丁基磺酸酯，然后再与2,7-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基）芘发生Suzuki偶联反应。因此通过简单的取代和偶联反应就能合成我们期待的苯并菲-芘-苯并菲盘状液晶三联体化合物。这种方法不仅合成路线简短，且苯并菲为良好的液晶基元，同时芘又是良好的发光基元，因此该系列的化合物结合了良好的液晶基元和发光基元，合成了既具有液晶性又具有发光性能的苯并菲-芘-苯并菲三联体结构的化合物。该系列的化合物可以在很宽的温度范围内形成稳定的六方柱状相和向列相，是一种良好的介晶体，同时该系列的化合物还具有良好的发光性能。

此外，有必要提供含芘的盘状液晶三联体化合物的制备方法。

一种含芘的苯并菲-芘-苯并菲盘状液晶三联体化合物，其特征在于具有通式（Ⅰ）所示的结构：

其中R₁为C_nH_2n+1，n表示碳原子数为6-10的整数；R₂为C_nH_2n+1，n表示碳原子数为1-10的整数。

一种2,7-双（3,6,7,10,11-五（烷氧基）苯并菲-2-基）芘的制备方法，其特征在于包括以下步骤。

步骤一：中间体化合物(b)的制备：