[发明专利]苯并菲-芘-苯并菲盘状液晶三联体化合物的制备方法有效
| 申请号: | 202011382547.4 | 申请日: | 2020-12-01 |
| 公开(公告)号: | CN112979434B | 公开(公告)日: | 2022-04-19 |
| 发明(设计)人: | 刘帅;赵可孝;赵可清;胡平;汪必琴 | 申请(专利权)人: | 四川师范大学 |
| 主分类号: | C07C43/20 | 分类号: | C07C43/20;C07C303/28;C07C309/65;C07F5/02;C07C41/30;C09K11/06;C09K19/32;H01L51/05 |
| 代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
| 地址: | 610066 *** | 国省代码: | 四川;51 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 菲盘状 液晶 联体 化合物 制备 方法 | ||
1.苯并菲-芘-苯并菲盘状液晶三联体化合物,其特征在于具有通式(Ⅰ)所示的结构,其中R1为-CnH2n+1,n表示碳原子数为6-10的整数,R2为-CnH2n+1,n表示碳原子数为1-10的整数。
2.一种权利要求1所述的通式(Ⅰ)2,7-双(3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲-2-基)芘的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
步骤一:中间体b(3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲-2-基)全氟丁基磺酸酯的制备:
以3,6,7,10,11-五(烷氧基)-2-羟基苯并菲(a)所示的化合物为原料,将其与三乙胺以1:10的摩尔比称取于50ml反应管中,加入20 ml二氯甲烷,于-50 ℃的温度条件下脱气和充氮气保护,然后按3,6,7,10,11-五(烷氧基)-2-羟基苯并菲与全氟丁基磺酰氟的摩尔比为1:3的比例缓慢加入全氟丁基磺酰氟,然后将反应恢复至室温反应20 h,反应结束后用二氯甲烷进行萃取,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,旋干,通过硅胶柱层析分离提纯,洗脱剂为V二氯甲烷:V石油醚=1:3,得到白色泡沫状固体 (b),其中R1为-CnH2n+1,n表示碳原子数为6-10的整数,R2仍为-CnH2n+1,但n表示碳原子数为1-10的整数;
步骤二:中间体2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)芘(c)的合成:
按摩尔比芘:双联频哪醇硼酸酯: [Ir(OMe)COD]2: dtbpy= 1 : 2.2 : 0.05 : 0.1的比例称量于100 ml反应管中并加入30 ml环己烷,在氮气保护下,在80℃下反应16 h,反应结束后冷至室温,用二氯甲烷进行萃取,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,旋干,通过硅胶柱层析分离提纯,洗脱剂为V二氯甲烷:V石油醚=1:1,用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶,得到白色晶体(c);
步骤三:2,7-双(3,6,7,10,11-五(烷氧基)苯并菲-2-基)芘(Ⅰ)的合成:
在50 ml反应管中以摩尔比b : c: K2CO3 : Pd(PPh3)4 = 3 : 1 : 30 : 0.2称取并加入混合溶剂水3 ml/THF10 ml,在氮气保护下,在70 ℃下反应48 h,反应结束后冷至室温,用二氯甲烷进行萃取,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,旋干,通过硅胶柱层析分离提纯,洗脱剂为V二氯甲烷:V石油醚=2:3,用乙酸乙酯和乙醇进行重结晶,得到白色固体(Ⅰ),其中所述R1为-CnH2n+1,n表示碳原子数为6-10的整数,R2为-CnH2n+1,n表示碳原子数为1-10的整数。
3.一种权利要求1所述通式(Ⅰ)中苯并菲-芘-苯并菲盘状液晶三联体化合物作为有机液晶半导体材料的用途。
4.一种权利要求1所述通式(Ⅰ)中苯并菲-芘-苯并菲盘状液晶三联体化合物作为有机光致发光材料的用途。
5.一种权利要求1所述通式(Ⅰ)中苯并菲-芘-苯并菲盘状液晶三联体化合物作为有机场效应晶体管材料的用途。
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