[发明专利]一种4-(4`-烷基环己基)环己醇的合成方法有效

专利信息
申请号: 202011313429.8 申请日: 2020-11-20
公开(公告)号: CN112358380B 公开(公告)日: 2023-03-31
发明(设计)人: 韩津;刘显伟;马青松;陈芳;王晓莹;马心旺;苏建 申请(专利权)人: 惠泽化学科技(濮阳)有限公司
主分类号: C07C29/20 分类号: C07C29/20;C07C35/21;C07C37/60;C07C39/15;C07C1/22;C07C15/14;C07C45/46;C07C49/782;C07C49/792
代理公司: 深圳市育科知识产权代理有限公司 44509 代理人: 白志杰
地址: 457000 河南省濮阳市市辖区中原路与安凯*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 一种 烷基 环己基 己醇 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种4-(4'-烷基环己基)环己醇的合成方法,包括以下步骤:

(1)联苯与式(Ⅰ)化合物或酸酐发生傅克酰基化反应得到式(Ⅱ)化合物;

(2)式(Ⅱ)化合物与烯烃发生傅克烷基化反应得到式(Ⅲ)化合物;

(3)式(Ⅲ)化合物进行还原得到式(Ⅳ)化合物;

(4)式(Ⅳ)化合物进行氧化得到式(Ⅴ)化合物;

(5)式(Ⅴ)化合物进行催化加氢得到式(Ⅵ)化合物;

式(Ⅰ)、式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)、式(Ⅴ)、式(Ⅵ)化合物和酸酐的结构式如下:

其中R为CnH2n+1,n为1,2,3,4;

烯烃选自环己烯、环戊烯、丙烯、1-丁烯和2-丁烯;

R1为烯烃相应的烷基,具体为环己基、环戊基、异丙基、异丁基。

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于所述步骤(1)在有机溶剂的存在下,联苯与式(I)化合物或酸酐在路易斯或质子酸的作用下发生反应得到式(Ⅱ)化合物;

所述步骤(2)在有机溶剂的存在下,将步骤(1)中得到的式(Ⅱ)化合物与烯烃在路易斯酸、质子酸、路易斯酸与盐酸三乙胺类离子液体制成的复合型离子液体或者分子筛催化剂的作用下发生傅克烷基化反应得到式(Ⅲ)化合物;

所述步骤(3)在有机溶剂的存在下,将步骤(2)中得到的式(Ⅲ)化合物与水合肼在碱性化合物的作用下反应得到式(Ⅳ)化合物,或者将步骤(2)中得到式(Ⅲ)化合物在负载型过渡金属的作用下,通入氢气进行氢化反应得到式(Ⅳ)化合物;

所述步骤(4)中,式(Ⅳ)化合物在N-羟基取代的环酰亚胺类化合物或碱金属碳酸盐和引发剂的作用下,或者仅在N-羟基取代的环酰亚胺类化合物或碱金属碳酸盐的作用下,通入含氧分子气体发生反应得到中间产物过氧化物;然后过氧化物与酸作用下得到4-(4'-烷基苯)苯酚;

所述步骤(5)加入步骤(4)中的有机相在催化剂的作用下反应得到4-(4'-烷基环己基)环己醇。

3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于所述步骤(1)有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、硝基苯、三氯苯、1,2-二氯苯和三氟甲苯中的一种或其组合。

4.根据权利要求2所述的方法,其特征在于所述步骤(1)路易斯或质子酸为三氯化铝、三氯化铁、四氯化钛、氯化锌、氯化锡、三氟化硼、硫酸、磷酸、氟化氢中的一种或其组合。

5.根据权利要求2所述的方法,其特征在于所述步骤(2)有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、氯苯、硝基苯、1,2-二氯苯和三氟甲苯中的一种或其组合。

6.根据权利要求2所述的方法,其特征在于所述路易斯酸、质子酸、路易斯酸与盐酸三乙胺类离子液体制成的复合型离子液体或者分子筛催化剂为三氯化铝、三氯化铁、四氯化钛、氯化锌、氯化锡、三氟化硼、硫酸、磷酸、氟化氢、盐酸三乙胺-三氯化铝的复合型离子液体、MCM-22分子筛中的一种或其组合。

7.根据权利要求2所述的方法,其特征在于所述步骤(3)有机溶剂为二乙二醇二甲醚或二甘醇或其混合物;所述碱性化合物为氢氧化钠和/或氢氧化钾。

8.根据权利要求2所述的方法,其特征在于所述步骤(3)负载型过渡金属为镍/碳、钯/碳、铂/碳、钴/碳、铑/碳、钯/硫酸钡、钯/四氧化三铁、镍/氧化铝、铂/氧化铝、铑/氧化铝、钌/氧化铝、钴/二氧化硅、铑/二氧化硅、钌/二氧化硅中的一种或者多种的组合。

9.根据权利要求2所述的方法,其特征在于所述N-羟基取代的环酰亚胺类化合物,选自N-羟基邻苯二甲酰亚胺、N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺、N-羟基苯-1,2,4-三甲酰亚胺、吡啶-2,3-二甲酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺。

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