[发明专利]一种吲哚并[2,3-b]吲哚类衍生物及其合成方法

说明书

本发明主要涉及一种吲哚并[2,3‑b]吲哚及其衍生物及其合成方法，合成时不需要使用金属催化剂，只在碘试剂的作用下及有机溶剂中，将2‑（3‑吲哚基）环己酮类化合物、苯胺类化合物转化为多取代吲哚并[2,3‑b]吲哚衍生物的技术方案；它克服了现有功能化吲哚并[2,3‑b]吲哚类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要用金属催化剂或者过氧化物，以及原料制备困难的问题；它极大限度地保持了原子经济性；它还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、产率高、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高、市场商业化前景可以预期等特点。

技术领域

本发明涉及一种吲哚并[2,3-b]吲哚类衍生物及其合成方法，属于有机合成技术领域。

背景技术

吲哚并吲哚是很多药物以及药物中间体、有机电化学器件、有机发光材料的重要骨架结构，广泛应用于有机发光半导体领域、药物领域和光电材料领域。因此吲哚并吲哚衍生物的合成方法一直得到广泛的重视。现有合成此类化合物的方法合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，而且还存在需要添加过渡金属催化剂、化学当量的金属氧化剂，需要使用活性相对较高的起始原料等缺点。

发明内容

针对上述情况，本发明的目的是提供一种吲哚并[2,3-b]吲哚及衍生物，该类物质分子结构稳定、化学性质优良，它既是重要的分子切块，又是含生理活性和药理活性的化合物片段，具有一定光电性能、生物活性以及药物活性。

本发明的又一目的是提供一种吲哚并[2,3-b]吲哚及衍生物及衍生物的方法，它工艺科学、合理，操作容易，反应步骤少，所需设备简单，所用原料廉价易得，该反应不需要使用金属催化剂、金属氧化剂，反应能较大限度地保持原子经济性，投入低产出高，易于工业化生产和普及推广。

为了实现上述目的，吲哚并[2,3-b]吲哚及其衍生物，它的通式为式Ⅰ：

Ⅰ

其中

R¹选自氢原子；C1-C10 的直链，支链烷基；苄基；取代或非取代的C6-C20芳基；

R²选自氢原子；C1-C10 的直链，支链烷基；卤素；烷氧基；酯基；

R³选自氢原子；C1-C10 的直链；

R⁴选自氢原子；C1-C10 的直链，支链烷基；卤素；烷氧基；酯基；硝基；氰基；三氟甲基；三氟甲氧基；乙酰基；取代或非取代的C6-C14芳基。

本发明还提供一种吲哚并[2,3-b]吲哚类衍生物的方法，其特征在于，将催化剂、氧化剂、苯胺类化合物、2-（3-吲哚基）环己酮及其衍生物和有机溶剂混合后加热进行反应，最后纯化得到产物。

本发明的合成方法，所述催化剂为碘试剂，碘试剂选自：三甲基碘化亚砜、碘化铵、碘化钾、单质碘、氯化碘、碘苯、碘苯二乙酯、N-碘代丁二酰亚胺、五氧化二碘中的一种或数种；所述氧化剂选自：二甲基亚砜、甲基苯基砜、甲基苄基砜、TBHP、氧气、五氧化二碘、高碘酸钠、过硫酸钾等中的一种或数种；所述有机溶剂为甲苯、二甲苯、三甲苯、三氟甲苯、乙苯、氯苯、邻二氯苯、苯甲醚、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮等中的一种或数种；2-（3-吲哚基）环己酮类化合物、苯胺类化合物、催化剂、氧化剂的摩尔比为1：0.5-5.0：0.1-1.0：0.1-10；同时，反应温度为100 ℃-200 ℃。

本发明的合成方法，所述的2-（3-吲哚基）环己酮类化合物，其通式为式Ⅱ：