[发明专利]一种吲哚并[2,3-b]吲哚类衍生物及其合成方法有效
申请号: | 202011293410.1 | 申请日: | 2020-11-18 |
公开(公告)号: | CN112592344B | 公开(公告)日: | 2021-12-10 |
发明(设计)人: | 邓国军;姜平宇;陈善平;黄华文;肖福红 | 申请(专利权)人: | 湘潭大学 |
主分类号: | C07D487/04 | 分类号: | C07D487/04 |
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地址: | 411105 湖南省湘*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吲哚 衍生物 及其 合成 方法 | ||
1.一种吲哚并[2,3-b]吲哚的合成方法,其特征在于,将催化剂、氧化剂、苯胺类化合物、2-(3-吲哚基)环己酮类化合物和有机溶剂混合后加热进行反应,最后纯化得到产物;
所述产物为吲哚并[2,3-b]吲哚及其衍生物,它的通式为式I:
所述2-(3-吲哚基)环己酮类化合物,其通式为式II:
所述苯胺类化合物的通式为式III:
其中
R1选自氢原子;C1-C10的直链烷基,支链烷基;环己基;苄基;
R2选自氢原子;C1-C10的直链烷基,支链烷基;卤素;烷氧基;酯基;
R3选自氢原子;C1-C10的直链烷基;
R4选自氢原子;C1-C10的直链烷基,支链烷基;卤素;烷氧基;酯基;硝基;氰基;三氟甲基;三氟甲氧基;乙酰基;苯基。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述催化剂为碘试剂,碘试剂选自:三甲基碘化亚砜、碘化铵、碘化钾、单质碘、氯化碘、碘苯、碘苯二乙酯、N-碘代丁二酰亚胺、五氧化二碘中的一种或数种。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述氧化剂选自:二甲基亚砜、甲基苯基砜、甲基苄基砜、TBHP、氧气、五氧化二碘、高碘酸钠、过硫酸钾中的一种或数种。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,有机溶剂为甲苯、二甲苯、三甲苯、三氟甲苯、乙苯、氯苯、邻二氯苯、苯甲醚、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮中的一种或数种。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,2-(3-吲哚基)环己酮类化合物、苯胺类化合物、催化剂、氧化剂的摩尔比为1:0.5-5.0:0.1-1.0:0.1-10;同时,反应温度为100℃-200℃。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,式Ⅱ中的2-(3-吲哚基)环己酮类化合物选自2-(3-吲哚)环己酮;2-(3-(1-甲基)-吲哚)环己酮;2-(3-(1-乙基)-吲哚);2-(3-(1-戊基)-吲哚);2-(3-(1-异丙基)-吲哚);2-(3-(1-环己基)-吲哚);2-(3-(1-苄基)-吲哚);2-(3-(1,4二甲基)-吲哚)环己酮;2-(3-(1,5二甲基)-吲哚)环己酮;2-(3-(1,6二甲基)-吲哚)环己酮;2-(3-(1,7二甲基)-吲哚)环己酮;2-(3-(1-甲基-5氟)-吲哚)环己酮;2-(3-(1-甲基-5-溴)-吲哚)环己酮;2-(3-(1-甲基-6-羧酸甲酯)-吲哚)环己酮;2-(3-(1-甲基-6-氯)-吲哚)环己酮;2-(3-(1-甲基)-吲哚)-2-甲基环己酮;2-(3-(1-甲基)-吲哚)-4-甲基环己酮。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述苯胺类化合物选自苯胺;2-甲基苯胺;2-苯基苯胺;2-氯苯胺;3-甲基苯胺;3-叔丁基苯胺;3-氟苯胺;3-氯苯胺;3-溴苯胺;3-三氟甲基苯胺;3-三氟甲氧基苯胺;3-硝基苯胺;3-羧酸甲酯苯胺;3-氰基苯胺;4-甲基苯胺,4-苯基苯胺;4-氟苯胺;4-氯苯胺;4-氯苯胺;4-溴苯胺;4-甲氧基苯胺;4-三氟甲氧基苯胺;4-硝基苯胺;4-乙酰基苯胺。
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