[发明专利]含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 202010933205.0 | 申请日: | 2020-09-08 |
| 公开(公告)号: | CN112062759B | 公开(公告)日: | 2021-11-23 |
| 发明(设计)人: | 谭成侠;戴立;杨森;田晓雨;任朝丽 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
| 主分类号: | C07D413/04 | 分类号: | C07D413/04;A01N43/836;A01P3/00 |
| 代理公司: | 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 | 代理人: | 周红芳 |
| 地址: | 310006 浙江省*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 含乙砜基 吡啶 噁二唑 取代 甲酰胺 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物,其特征在于结构式如式(Ⅰ)所示:
式(Ⅰ)中,最右端的苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不取代,单取代或多取代的取代基R各自独立的选自烷基、取代烷基或卤素,式(Ⅰ)中的R为2-甲基、4-甲基、2,4-二甲基、4-叔丁基、3-三氟甲基、3-氯-2-甲基、2-氟、4-氟、2,6-二氟、2-氯、3-氯、4-氯或4-溴。
2.一种如权利要求1所述的含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
1)以乙醇为溶剂,将式(1)所示的2-氯-5-氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺反应,生成式(2)所示的化合物2;
2)以甲苯为溶剂,将式(3)所示的3-氯-6-乙硫基吡啶甲酸酰氯化,再与通过步骤1)制得的化合物2环合,生成式(4)所示的化合物4;
3)将步骤2)所得化合物4在碱性条件下水解,生成式(5)所示的化合物5,化合物5再与取代苯胺以DCC为缩合剂进行缩合反应,生成式(6)所示的化合物6,最后经m-CPBA氧化得如(Ⅰ)所示的含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物;
其反应过程如下:
最右端的苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不取代,单取代或多取代的取代基R各自独立的选自烷基、取代烷基或卤素,式(Ⅰ)中的R为2-甲基、4-甲基、2,4-二甲基、4-叔丁基、3-三氟甲基、3-氯-2-甲基、2-氟、4-氟、2,6-二氟、2-氯、3-氯、4-氯或4-溴。
3.根据权利要求2所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中,化合物5在室温下以DCC为缩合剂,DMAP为催化剂与取代苯胺反应7-9h。
4.根据权利要求2所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中,化合物5与取代苯胺的摩尔比为1:1~1:1.2。
5.根据权利要求2所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中,化合物5与缩合剂DCC的摩尔比为1:1~1:1.2。
6.根据权利要求2所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中,化合物5与催化剂DMAP的摩尔比为1:1.1~1.3。
7.根据权利要求2所述的一种含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中化合物6与m-CPBA的摩尔比为1:2.9~3.1,反应条件为室温搅拌。
8.一种根据权利要求1所述的含乙砜基吡啶联1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺类化合物制备杀真菌剂的应用。
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