[发明专利]一种铑催化吡啶与炔烃环化合成多取代氨基异喹啉化合物的方法有效
申请号: | 202010811727.3 | 申请日: | 2020-08-13 |
公开(公告)号: | CN111808071B | 公开(公告)日: | 2022-03-25 |
发明(设计)人: | 石利军;李福伟;高广;孙鹏;赵泽伦;王嘉 | 申请(专利权)人: | 中国科学院兰州化学物理研究所 |
主分类号: | C07D401/04 | 分类号: | C07D401/04;C07D413/04;C07D417/14 |
代理公司: | 兰州智和专利代理事务所(普通合伙) 62201 | 代理人: | 张英荷 |
地址: | 730000 甘*** | 国省代码: | 甘肃;62 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 催化 吡啶 环化 合成 取代 氨基 喹啉 化合物 方法 | ||
1.一种铑催化吡啶与炔烃环化合成多取代氨基异喹啉化合物的方法,是以五甲基环戊二烯基铑配合物为催化剂, 2-氨基吡啶衍生物和内炔烃类化合物为原料,在有机溶剂中,氧化剂存在下,于30~150℃下反应1~24h;反应结束后冷却反应液,减压除去有机溶剂;粗产物通过二氧化硅柱纯化、石油醚/乙酸乙酯洗脱,得到纯的多取代氨基异喹啉衍生物;其合成通式如下:
式中,
为,R选自苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-三氟甲基苯基、3,5-二甲基苯基、甲酸乙酯基、2-噻吩基;
所述催化剂为Cp*Rh(CH3CN)3(SbF6)2,Cp为五甲基环戊二烯基;
所述氧化剂为醋酸铜、碳酸铜、氯化铜、溴化铜、氧化铜、醋酸银、碳酸银、氧化银中的至少一种。
2.如权利要求1所述铑催化吡啶与炔烃环化合成多取代氨基异喹啉化合物的方法,其特征在于:所述2-氨基吡啶衍生物与内炔烃类化合物的摩尔比为1:2~1:5。
3.如权利要求1所述铑催化吡啶与炔烃环化合成多取代氨基异喹啉化合物的方法,其特征在于:所述催化剂的用量为2-氨基吡啶衍生物和内炔烃类化合物总摩尔量的1~10 %。
4.如权利要求1所述铑催化吡啶与炔烃环化合成多取代氨基异喹啉化合物的方法,其特征在于:所述氧化剂与2-氨基吡啶衍生物的摩尔比为1:1~5:1。
5.如权利要求1所述铑催化吡啶与炔烃环化合成多取代氨基异喹啉化合物的方法,其特征在于:所述有机溶剂为乙醇、甲醇、叔戊醇、三氟乙醇、甲苯、1,4-二氧六环、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷,甲基叔丁基醚、二甲基亚砜、环己烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
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