[发明专利]一种铂催化制备二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法

说明书

本发明公开了一种铂催化制备式(Ⅳ)所示的二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的2‑巯基肉桂酸类化合物、式(Ⅱ)所示的二硫化碳和式(Ⅲ)所示的2‑溴苯酚类化合物，以氯化铂为催化剂，以乙醇钠为碱，以乙腈为介质，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理制得二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物。该发明具有原料来源广泛、操作简单、反应后处理简单、产率优良等优点。在相关的医药中间体合成工业领域具有重要的应用前景。

技术领域

本发明属于药物中间体制备技术领域，具体涉及一种铂催化制备二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法。

背景技术

含硫杂环是医药工业领域内一类重要的有机合成中间体。目前在含硫杂环化合物中，苯并噻吩及其衍生物的高效制备是研究的热点之一。苯并噻吩及其衍生物与许多具有治疗潜力的天然和合成分子具有结构相似性，有利于在药物研发中产生新的结构分子。苯并噻吩骨架是药物研发的优势结构，它具有多种生物活性，如抗癌、抗炎、抗氧化、抗结核、抗糖尿病、抗惊厥剂等作用。此外，许多二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物作为临床药物具有高疗效，已广泛用于治疗各种类型的疾病。

已报道的二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物制备方法主要是通过金属催化，经过多步的取代、酯化才能制备，存在反应步骤多、反应效率低等缺点。本方法通过采用催化效率高的氯化铂作为催化剂，实现二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的高效制备。具有原料来源广泛、操作简单、反应后处理简单、产率优良等优点。在相关的医药中间体合成工业领域具有重要的应用前景。

发明内容

针对现有技术中存在的问题，本发明目的在于在提供一种铂催化制备二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法。

本发明通过以下技术方案加以实现：

一种铂催化制备式(IV)所示的二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的2-巯基肉桂酸类化合物、式(Ⅱ)所示的二硫化碳和式(Ⅲ)所示的2-溴苯酚类化合物，以金属盐为催化剂，以醇钠为碱，以有机溶剂为介质，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理制得二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物；所述的金属盐催化剂为氯化铂，所述的醇钠为乙醇钠，所述的有机溶剂为乙腈；

反应式中，R¹选自下列之一：氢、甲基、甲氧基、氯、溴；R²选自下列之一：氢、甲基、氯。

作为改进，所述的2-巯基肉桂酸类化合物、二硫化碳与2-溴苯酚类化合物的比例为5mmol：6mmol：5mmol。

作为改进，所述的2-巯基肉桂酸类化合物、二硫化碳与氯化铂的比例为5mmol：6mmol：0.5mmol。

作为改进，所述的2-巯基肉桂酸类化合物、二硫化碳与乙醇钠的比例为5mmol：6mmol：10mmol。

作为改进，所述的2-巯基肉桂酸类化合物、二硫化碳与溶剂乙腈的比例为5mmol：6mmol：15mL。

作为改进，所述的2-巯基肉桂酸类化合物、二硫化碳与碘苯类化合物的当量比为1:(1-1.2)：1。

作为改进，所述的反应温度为80℃，反应时间为8小时。

作为改进，所述后处理的具体方法由以下步骤组成：

1)萃取：反应产物常温冷却至室温后，往反应产物中添加20mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，萃取液合并；

2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；