[发明专利]一种N-羟甲基-3,4,5,6-四氢亚胺的制备方法

说明书

本发明涉及一种N‑羟甲基‑3,4,5,6‑四氢亚胺的制备方法，以3,4,5,6‑四氢邻苯二甲酰亚胺为原料，加入甲醛溶液、碳酸钾溶液，调节pH回流反应，然后分去废水、减压脱出溶剂，冷却结晶，烘干得白色固体，即为N‑羟甲基‑3,4,5,6‑四氢亚胺。本发明的有益效果：本发明的制备方法，在特定温度下用一种特殊溶剂用特定加料顺序获得较好反应条件，反应温和可控，溶剂回收率高，产品收率高；母液产品二次反应，设备投资减少，缩短了生产周期。

技术领域

本发明属于精细化工技术领域，涉及一类除虫菊酯中间体的合成方法，具体涉及一种N-羟甲基-3,4,5,6-四氢亚胺的制备方法。

背景技术

N-羟甲基-3,4,5,6-四氢亚胺是重要的除虫菊酯的重要中间体，应用于水稻、大豆、棉花、葡萄等经济植物。具有广谱、高效、低毒、低残留，对环境友好。N-羟甲基-3,4,5,6-四氢亚胺制备通常采用3,4,5,6- 四氢邻苯二甲酰亚胺在水或者1,1-二氯乙烷存在下与甲醛溶液在回流状态下发生缩合反应。反应结束，分出水层，萃取，合并有机层加入有机溶剂脱水，冷却结晶，洗涤烘干的产品，其生产工艺路线复杂，选择性差，转化率低、杂质高，产品含量低，一般在80％左右，后处理含水高，需要脱水处理，纯化较困难，不利于后续药效提高，生产难度大。

鉴于此，申请此专利。

发明内容

为了解决现有技术存在的问题，本发明提供了一种N-羟甲基 -3,4,5,6-四氢亚胺的制备方法，本方法采用一种特殊的溶剂进行制备，反应条件温和，易操作、收率高、溶剂回收处理方便。

本发明的目的是提供一种N-羟甲基-3,4,5,6-四氢亚胺的制备方法。

根据本发明的具体实施方式的N-羟甲基-3,4,5,6-四氢亚胺的制备方法，所述方法包括以下步骤：

以3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺为原料，加入有机溶剂，边搅拌边加入甲醛溶液，结束后边搅拌边加入碳酸钾溶液，用碳酸钾溶液调节pH为碱性，加热并反应，待反应温度上升至83-87℃，回流0.5-1.5 小时，然后补加甲醛溶液和碳酸钾溶液，继续加热回流，保温83-87℃并反应至原料消失，停止反应，降温至25℃以下，分去废水、减压脱出溶剂，冷却结晶，烘干得白色固体，即为N-羟甲基-3,4,5,6-四氢亚胺；其反应方程式如下：

根据本发明的具体实施方式的N-羟甲基-3,4,5,6-四氢亚胺的制备方法，其中，所述有机溶剂为甲苯。

根据本发明的具体实施方式的N-羟甲基-3,4,5,6-四氢亚胺的制备方法，其中，所述甲苯的添加量为每摩尔所述3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺加入500-700ml甲苯。

根据本发明的具体实施方式的N-羟甲基-3,4,5,6-四氢亚胺的制备方法，其中，所述3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺与所述甲醛溶液添加量的摩尔比为1:(1-1.2)。

根据本发明的具体实施方式的N-羟甲基-3,4,5,6-四氢亚胺的制备方法，进一步的，所述甲醛溶液的浓度为36％，所述甲醛溶液的添加量为每摩尔所述3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺添加90.5g碳酸钾溶液。

根据本发明的具体实施方式的N-羟甲基-3,4,5,6-四氢亚胺的制备方法，其中，所述碳酸钾溶液的浓度为2％，所述碳酸钾溶液的添加量为每摩尔所述3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺添加30g碳酸钾溶液。

根据本发明的具体实施方式的N-羟甲基-3,4,5,6-四氢亚胺的制备方法，其中，用氢氧化钠溶液调节pH为8-9，所述碳酸钾溶液的浓度为1.5-2％。

根据本发明的具体实施方式的N-羟甲基-3,4,5,6-四氢亚胺的制备方法，其中，所述加热具体为向反应器的夹套层中进蒸汽加热。