[发明专利]1,2,4-噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 202010548717.5 | 申请日: | 2020-06-16 |
| 公开(公告)号: | CN111592533B | 公开(公告)日: | 2021-08-24 |
| 发明(设计)人: | 谭成侠;邹文倩;杨森;戴立;田晓雨;任朝丽 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
| 主分类号: | C07D413/04 | 分类号: | C07D413/04;A01N43/82;A01P3/00;A01P1/00 |
| 代理公司: | 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 | 代理人: | 周红芳 |
| 地址: | 310006 浙江省*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 噁二唑联 吡啶 取代 甲酰胺 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.1,2,4-噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物,其特征在于结构式如式(7)所示:
式(7)中,最右端的苯环上的H被取代基单取代或多取代,单取代或多取代的取代基R为H、2-甲基、3-甲基、4-甲基、4-叔丁基、2,4-二甲基、3-三氟甲基、2-氟、3-氟、4-氟、2-氯、3-氯、4-氯或4-溴。
2.一种根据权利要求1所述的1,2,4-噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
1)将式(1)所示的5-碘-2-氯苯甲酸加入甲醇中,于浓硫酸催化条件下进行酯化反应,生成式(2)所示的5-碘-2-氯苯甲酸甲酯;
2)以DMF为溶剂,将步骤1)所得的5-碘-2-氯苯甲酸甲酯与氰化亚铜在L-脯氨酸催化下反应生成式(3)所示的2-氯-5-氰基苯甲酸甲酯;
3)以乙醇为溶剂,将步骤2)所得的2-氯-5-氰基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺反应生成式(4)所示的化合物4;
4)以甲苯为溶剂,将步骤3)所得的化合物4与3,6-二氯吡啶甲酸环合生成式(5)所示的化合物5;
5)步骤4)所得化合物5在碱性条件下水解生成式(6)所示的化合物6,化合物6与取代苯胺以EDC·HCl为缩合剂进行缩合反应,得如(Ⅰ)所示的1,2,4-噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物;
其反应过程如下:
3.根据权利要求2所述的一种1,2,4-噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤2)中,5-碘-2-氯苯甲酸甲酯和氰化亚铜的摩尔比为1:1.5。
4.根据权利要求2所述的一种1,2,4-噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤2)中,反应分两个阶段进行,先在70~80℃下搅拌1~3h,再升温至100℃反应7~8h。
5.根据权利要求2所述的一种1,2,4-噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤3)中,2-氯-5-氰基苯甲酸甲酯和盐酸羟胺的摩尔比为1:1.1。
6.根据权利要求2所述的1,2,4-噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物的制备方法,其特征在于步骤5)中,化合物6在常温下溶解于二氯甲烷中,降温至4~6℃,再加入取代苯胺和EDC·HCl,继续冰浴反应7~9h。
7.一种根据权利要求1所述的1,2,4-噁二唑联吡啶取代苯甲酰胺类化合物制备杀真菌剂的应用。
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