[发明专利]一种1-烷基-异喹啉类化合物的合成方法

说明书

本发明涉及一种1‑烷基‑异喹啉类化合物的合成方法，在反应器中按先后顺序加入取代异喹啉、催化剂AgOCOCF₃、氧化剂K₂S₂O₈、环状醚、水，将反应器置于油浴锅中恒温冷凝回流磁力搅拌反应时间4‑10小时；将所得反应液倒入分液漏斗中，用有机溶剂萃取，有机相经减压蒸馏得粗产品，柱色谱分离纯化得1‑烷基‑异喹啉类化合物。本发明反应条件温和、选择性高、产率较高及对环境友好；产物可用于药物、农药及涂料染料的合成。

技术领域

本发明涉及一种取代异喹啉类化合物的合成方法，具体涉及一种通过银催化碳-碳键的形成合成1-烷基-异喹啉类化合物的方法。

背景技术

异喹啉类化合物是重要的有机化合物，能制造药物和高效杀虫剂，氧化后可制成吡啶羧酸，它的衍生物可用于制造彩色影片与染料，用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液，因此此类化合物的合成方法备受大家关注。

1-烷基-异喹啉类化合物的合成方法主要是喹啉类化合物在金属钪、光催化下或者强氧化剂高温条件下与醚类化合物反应。然而其反应条件存在着一定的局限性，如：适用性差、制备条件危险、污染环境等，这类反应传统上以较为贵重催化剂，并且采用高温。随着人们环保意识的加强以及绿色、高效、经济的化学反应成为当下发展趋势，该类反应的反应条件也有待提高。

在2015年有报道异喹啉和醚类化合物通过碳-碳键的形成合成1-烷基-异喹啉类化合物的反应，用K₂S₂O₈为氧化剂，120℃下反应6小时(Org.Biomol.Chem.,2015,13,11341–11350)，但是此方法需要高温，不适合进行生产反应。因此，能够在较温和的条件下进行此类反应是科学工作者研究的热点。近期我们发现银可以作为催化剂活化醚类化合物α-位碳氢键以实现和异喹啉的1位烷基化反应，可以在室温下合成1-烷基-异喹啉类化合物。

发明内容

本发明的目的在于针对上述现状，旨在提供一种工艺过程简单，反应在室温下进行，反应温和，使用金属银催化的1-烷基-异喹啉类化合物的合成方法。

本发明解决上述技术问题所采用的方案是：

一种1-烷基-异喹啉类化合物的合成方法，包括如下步骤：

(1)在反应器中按先后顺序加入取代异喹啉、催化剂AgOCOCF₃、氧化剂K₂S₂O₈、环状醚、水，将反应器置于25℃油浴锅中恒温冷凝回流磁力搅拌反应时间4-10小时；

(2)将所得反应液倒入分液漏斗中，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取3次，有机相经减压蒸馏得粗产品，柱色谱分离纯化得1-烷基-异喹啉类化合物。

优选地，步骤(1)中取代异喹啉：AgOCOCF₃：K₂S₂O₈：环状醚：水的用量比为摩尔：摩尔百分比：摩尔：ml：ml＝0.0002：0.00002：0.0006：1：1。

优选地，反应器底端球形容器浸没在硅油中，浸没深度为硅油高度高于反应器内液面高度。

优选地，所述取代异喹啉的纯度为99％，环状醚的纯度为分析纯。

优选地，油浴温度为25～100℃，磁力搅拌转速为600转/s。

本发明的反应通式为：

本发明反应条件温和、选择性高、产率较高及对环境友好。合成的1-烷基-异喹啉类化合物具有一定的生物活性，可以应用到药物合成、农药合成以及涂料染料合成等领域。

具体实施方式