[发明专利]一种苯并异呋喃内脂类化合物、其制备方法、包含其的抗氧化剂和添加剂及用途有效

专利信息
申请号: 202010398273.1 申请日: 2020-05-12
公开(公告)号: CN111567854B 公开(公告)日: 2022-02-08
发明(设计)人: 孔维松;刘欣;杨光宇;胡秋芬;周敏;汪伟光;米其利;高茜;王晋;黄海涛;许永;李晶;李雪梅 申请(专利权)人: 云南中烟工业有限责任公司;云南民族大学
主分类号: A24B15/24 分类号: A24B15/24
代理公司: 北京市领专知识产权代理有限公司 11590 代理人: 李静
地址: 650231 云*** 国省代码: 云南;53
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摘要:
搜索关键词: 一种 呋喃 内脂 化合物 制备 方法 包含 抗氧化剂 添加剂 用途
【说明书】:

发明属于植物化学技术领域,特别涉及一种苯并异呋喃内脂类化合物、其制备方法、包含其的抗氧化剂和添加剂及用途。所述化合物分子式为C15H16O4,且具有下述结构式:。本发明还公开了该化合物的制备方法、包含其的抗氧化剂和添加剂及用途。本发明以烤烟成熟烟叶采烤后的烟草茎皮为原料,首次提取出一种新的苯并异呋喃内脂类化合物。申请人惊讶的发现,该化合物具有较好的抗氧化活性,尤其是将其用作烟草添加剂,具有很好的清除自由基的效果,可以有效缓解卷烟主流烟气中的自由基对吸烟者的危害。此外,该化合物还能赋予卷烟烟气酯香的香韵、强化卷烟产品的香气风格,对提高卷烟品质具有积极意义。

技术领域

本发明属于植物化学技术领域,特别涉及一种苯并异呋喃内脂类化合物、其制备方法、包含其的抗氧化剂和添加剂及用途。

背景技术

烟草属草茄科烟草一年生或有限多年生草本植物;其中以栽培烟草N. tabacumL.栽培最广,其成熟的叶片是卷烟工业的重要原料,是一种经济价值较高的作物。烟草除主要用于吸食外,还有其它较为广泛的用途。同时,烟草是世界上化学成分最为复杂的植物,次生代谢产物非常丰富,经过几十年的研究,人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种,而且还有许多成分尚未鉴定出来。

研究表明,除蛋白质、氨基酸、糖、磷、钙、钾等常规化学成分外,烟草中还含有大量次生代谢产物,化合物类型包括黄酮、香豆素、单宁、呋喃、苯并异呋喃内脂、苯丙素、萜类、生物碱等。这些化合物具有多种生物活性,在抗菌、消炎、抗突变、降压、清热解毒、镇静、利尿、在抗氧化、抗癌、防癌、抑制脂肪酶等方面多个方面具有显著效果。

呋喃类化合物属于杂环类,在天然植物中也有广泛存在该类化合物的文献报道。除具有广泛的药理作用外,呋喃还是一类重要的香气化合物,天然存在于各种水果和香料植物中,该类化合物现已广泛用于各种饮料、焙烤食品等食用香精的配方中。

在烟叶、卷烟生产过程中,会产生大量的废弃物,如烟茎、烟梗、烟叶碎末等。我国是烟草大国,每年有数十万吨烟源被废弃,既造成环境污染,同时也是对自然资源的浪费。目前,已有从烟草废弃物中提取烟碱、茄尼醇、植物蛋白等, 这些研究成果为烟草废弃物综合利用开辟了一条新途径。

期待从天然产物中寻找出一种具有多种生物活性和功效的新化合物。

为了解决上述问题,提出本发明。

发明内容

本发明从烟草茎皮中分离得到了一种苯并异呋喃内脂类化合物,活性研究表明该化合物具有较好的抗氧化活性,尤其是将其用作烟草添加剂,具有很好的清除自由基抗氧化活性的效果,还能赋予卷烟烟气酯香的香韵、强化卷烟产品的香气风格,对提高卷烟品质具有积极意义。

除非另有说明,本发明中所采用的百分数均为体积百分数。

本发明第一方面提供一种苯并异呋喃内脂类化合物,所述化合物分子式为C15H16O4,且具有下述结构式:

该化合物为浅黄色胶状物,具有舒适的酯香香韵。

该化合物命名为:5-(甲氧甲基)-2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-h]色烯-7(9H)-酮,英文名为:5-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-2H-furo[3,4-h]chromen-7(9H)-one。

本发明第二方面提供第一方面所述苯并异呋喃内脂类化合物的制备方法,所述制备方法以烤烟成熟烟叶采烤后的烟草茎皮为原料,包括:浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱分离步骤,具体操作如下:

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