[发明专利]一种吡喃内酯类化合物及其制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 202010388342.0 申请日: 2020-05-09
公开(公告)号: CN111423406B 公开(公告)日: 2022-05-13
发明(设计)人: 刘欣;孔维松;杨光宇;米其利;高茜;李晶;魏玉玲;陈建华;张承明;李雪梅;胡秋芬;汪伟光 申请(专利权)人: 云南中烟工业有限责任公司;云南民族大学
主分类号: C07D311/58 分类号: C07D311/58;A01N43/16;A01P3/00;A01P1/00;D21H21/14
代理公司: 北京市领专知识产权代理有限公司 11590 代理人: 李静
地址: 650231 云*** 国省代码: 云南;53
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摘要:
搜索关键词: 一种 内酯 化合物 及其 制备 方法 用途
【说明书】:

发明属于植物化学技术领域,特别涉及一种吡喃内酯类化合物及其制备方法和用途。所述化合物分子式为C17H20O4,且具有下述结构式:。本发明还公开了上述吡喃内酯类化合物的制备方法和用途。本发明以烟草茎皮为原料,首次提取出一种新的吡喃内酯类化合物,该化合物具有显著的抗菌活性,对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率全部达到94%以上。该化合物应用于卷烟接装纸,能够对卷烟接装纸被污染的微生物起到抑制作用。卷烟接装纸直接和口腔接触,该化合物在卷烟接装纸中的使用可避免在卷烟在吸食、传递过程中被微生物污染,有效提高了卷烟的卫生和安全性。

技术领域

本发明属于植物化学技术领域,特别涉及一种吡喃内酯类化合物及其制备方法和用途。

背景技术

烟草是世界上化学成分最为复杂的植物,次生代谢产物非常丰富,据1982年Dube和Green等报道,烟草中已鉴定出的化学成分就超过2549种,到2008年,Rodgman和perfetti的报道称,烟草、烟草代用品以及卷烟烟气中发现的化合物总数大约为8700种。目前,人们从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种,而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外,还可从中提取多种有利用价值的化学成分,从中发现有开发利用价值的先导性化合物。

吡喃内酯类化合物在很多天然植物中存在,并且具有多种生物活性。据文献报道,该类化合物具有抗肿瘤、抗氧化、抗真菌、抗细菌活性和血小板聚集拮抗等药理作用。由于吡喃内酯化合物具有如此广谱的药理活性,国内外研究者对该类化合物进行了深入的研究,除从天然产物中寻找该类化合物外,还经过结构修饰而得到具有更优药理活性的化合物。为了研究这类化合物的构效关系,可进一步研究和开发更多的呋喃类化合物,从中寻找有效的先导化合物和活性基团。

期待从天然产物中寻找出一种具有多种生物活性和功效的新的吡喃内酯类化合物。

发明内容

为了解决上述问题,提出本发明。

本发明从云南烤烟烟草茎皮中分离得到了一种新的吡喃内酯类化合物,该化合物至今尚未见到相关报道,值得一提的是该化合物具有显著的抗菌活性,还具有令人舒适的豆香香韵。该化合物应用于卷烟接装纸用途,能有效抑制接装纸中有害微生物繁殖;并能赋予接装纸令人舒适的豆香的香韵。

本发明的目的在于提供一种新的吡喃内酯类化合物。

本发明的另一个目的是提供一种制备所述吡喃内酯类化合物的方法。

本发明的目的还在于提供所述吡喃内酯类化合物在抗菌接装纸中的应用。

除非另有说明,本发明中所采用的百分数均为质量百分数。

本发明第一方面提供一种吡喃内酯类化合物,所述化合物分子式为C17H20O4,且具有下述结构式:

上述为本发明从烟草中分离出一种新的吡喃内酯类化合物,该化合物的命名为:6-(羟乙基)-7-甲氧基-3-(异戊烯基)-2H-色烯-2-酮,英文名为:6-(hydroxyethyl)-7-methoxy-3-(prenyl)-2H-chromen-2-one。

本发明的吡喃内酯类化合物为黄色胶状物,具有令人舒适的豆香香韵。

本发明第二方面提供第一方面所述的吡喃内酯类化合物的制备方法,该方法包括以下步骤:

(1)浸膏提取:以烟草茎皮为原料,用有机溶剂为提取溶剂,浸泡24h~72h,提取3~5次,合并提取液、过滤浓缩成浸膏;

其中,所述提取溶剂与所述烟草茎皮的重量比是2~4:1;

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