[发明专利]一种硝基苯并异噻唑-吡啶酮染料及其制备方法

说明书

本发明公开了一种硝基苯并异噻唑‑吡啶酮染料及其制备方法，属于杂环染料合成技术领域。本发明提供了一种通过官能团转换的合成策略，采用碱性的甲氧基丙胺取代吡啶酮的羟基，从而拔除了其中的活泼羟质子，解决了硝基苯并异噻唑‑吡啶酮杂环染料在酸性条件下稳定性差的问题。通过研究表明，本发明硝基苯并异噻唑‑吡啶酮染料具有较强的耐酸性，其UV‑Vis光谱在酸性条件下可保持较好的稳定性，没有发生红移或者蓝移现象。

技术领域

本发明涉及一种硝基苯并异噻唑-吡啶酮染料及其制备方法，属于杂环染料合成技术领域。

背景技术

杂环分散染料相比于传统的苯环偶氮分散染料色泽更鲜艳、发色强度更高。它们不但在纺织工业染料着色剂方面有着广泛的应用，而且在电子工业如非线性光学器件、可视传感器和染料敏化电池方面也发挥着重要作用。其中以吡啶-2,6-二酮及其衍生物作为偶合组分所合成的杂环染料色泽非常鲜艳而且各种牢度性能优异。

研究表明，以3-氨基-5-硝基-苯并异噻唑为重氮组分，吡啶-2,6-二酮为偶合组分所合成的硝基苯并异噻唑-吡啶酮杂环染料，在酸性环境的诱导下由于活泼质子的迁移存在偶氮-腙式互变异构现象，在中性条件下以偶氮结构存在，在酸性条件下转化为腙式结构。这种现象使其在不同极性的溶剂诱导下，会呈现出鲜艳的黄、红和蓝色。然而，染料对纤维进行染色作用时，通常是在酸性条件下，这就意味着染色过程中染料由于发生偶氮-腙式互变异构现象导致染色的稳定性下降。导致这种现象最可能的原因是：偶合组分吡啶-2,6-二酮存在一个活泼的羟质子，该质子可在酸性条件下发生偶氮部分和吡啶酮环的可逆迁移(如以下的反应式所示)。目前文献中多利用过渡金属与偶氮染料形成配合物的方式[(a)You,W.；Zhu,H.Y.；Huang,W.；Hu,B.；Fan,Y.；You,X.Z.,Dalton Trans.2010,39,7876-7880；(b)Chen,X.C.；Tao,T.；Wang,Y.G.；Peng,Y.X.；Huang,W.；Qian,H.F.,DaltonTrans.2012,41,11107-11115；(c)Zhao,X.L.；Qian,H.F.；Huang,W.,Dyes Pigments2018,149,796-803.]，拔除活泼质子，以消除杂环染料偶氮-腙式互变异构现象。然而，由此形成的庞大染料分子结构不利于与纤维的进一步作用，反而降低染料染色的各种牢度参数。

发明内容

针对上述问题，本发明提供了一种硝基苯并异噻唑-吡啶酮染料及其制备方法，本发明通过官能团转化的方式实现吡啶-2,6-二酮酸性的羟基被碱性的胺基取代，通过此方法拔除活泼质子，能够提高吡啶酮基杂环染料的酸稳定性，从而消除由于互变异构现象导致的染色不稳定的问题。

本发明的第一个目的是提供一种硝基苯并异噻唑-吡啶酮染料，所述硝基苯并异噻唑-吡啶酮染料的分子结构式如式I所示：

式中，R₁为-[CH₂]_n-O-CH₃，n为3-8；R₂选自氢、C_1～8烷基、羟烷基、烷氧基烷基、苯基。

本发明的第二个目的是提供一种制备上述硝基苯并异噻唑-吡啶酮染料的方法，所述方法通过以下反应式进行：

式中，R₁为-[CH₂]_n-O-CH₃，n为3-8；R₂选自氢、C_1～8烷基、羟烷基、烷氧基烷基、苯基。

在本发明的一种实施方式中，所述制备上述硝基苯并异噻唑-吡啶酮染料的方法，包括如下步骤：