[发明专利]一种硝基苯并异噻唑-吡啶酮染料及其制备方法在审
| 申请号: | 202010342474.X | 申请日: | 2020-04-27 |
| 公开(公告)号: | CN111500084A | 公开(公告)日: | 2020-08-07 |
| 发明(设计)人: | 赵晓蕾;苗雪佩;张雨成;徐江;闫凌强 | 申请(专利权)人: | 常州工学院 |
| 主分类号: | C09B29/045 | 分类号: | C09B29/045;C09B29/42;D06P1/18 |
| 代理公司: | 哈尔滨市阳光惠远知识产权代理有限公司 23211 | 代理人: | 彭素琴 |
| 地址: | 213032 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 硝基苯 噻唑 吡啶 染料 及其 制备 方法 | ||
1.一种硝基苯并异噻唑-吡啶酮染料,其特征在于,所述硝基苯并异噻唑-吡啶酮染料的分子结构式如式I所示:
式中,R1为-[CH2]n-O-CH3,n为3-8;R2选自氢、C1~8烷基、羟烷基、烷氧基烷基、苯基。
2.一种制备权利要求1中所述硝基苯并异噻唑-吡啶酮染料的方法,其特征在于,所述方法通过以下反应式进行:
式中,R1为-[CH2]n-O-CH3,n为3-8;R2选自氢、C1~8烷基、羟烷基、烷氧基烷基、苯基。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述制备上述硝基苯并异噻唑-吡啶酮染料的方法,包括如下步骤:
(1)将1-N-R2-3-氰基-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮溶解于三氯氧磷中并加热,反应完毕后,洗涤反应产物,然后利用二氯甲烷溶解产物,再进行分离,分离得到的有机相干燥过滤,收集滤液并除去溶剂,最后经纯化得到化合物i;
(2)将化合物i溶解在无水乙醇中,加入NH2-(CH2)n-O-CH3,n为3-8,并加热,反应完毕后除去反应产物中的溶剂,最后经纯化得到化合物ii;
(3)将3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑用浓硫酸和冰醋酸溶解,得到混合液,将亚硝酸钠溶于水后加入到所得混合液中并搅拌,得到重氮盐;将化合物ii溶解于甲醇-水的混合溶液中,得到化合物ii的混合溶液;
(4)将所得重氮盐加到化合物ii的混合溶液中并搅拌,反应完毕后,再加热、陈化,然后过滤,用水洗涤得到粗品;
(5)将粗品用有机溶剂溶解,然后加热回流,冷却至室温析出晶体,得到最终产物。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述1-N-R2-3-氰基-4-甲基-6-羟基-2-吡啶酮与所述三氯氧磷摩尔比为1:2~1:2.2,加热的温度为80-100℃。
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中所述化合物i与所述NH2-(CH2)n-O-CH3的摩尔比为1:2~1:2.2,所述加热温度为80-100℃。
6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中所述3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑与所述亚硝酸钠与所述化合物ii的摩尔比为1:1.1:1。
7.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(4)中所述重氮盐和化合物ii混合的摩尔比为1:1~1:1.2。
8.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(5)中所述有机溶剂为三氯甲烷-乙醇混合溶剂、三氯甲烷-甲醇混合溶剂、二氯甲烷-乙醇混合溶剂中任一种。
9.一种纺织工业中染料着色剂,其特征在于,所述染料着色剂中含有权利要求1中所述硝基苯并异噻唑-吡啶酮染料。
10.权利要求1中所述硝基苯并异噻唑-吡啶酮染料在非线性光学器件、可视传感器和染料敏化电池中的应用。
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