[发明专利]一种5,6-二硝基苯并咪唑型化合物及其合成方法和应用

说明书

本发明公开了一种如式(I)所示的5,6‑二硝基苯并咪唑型化合物，所述化合物合成方法为：首先将邻苯二胺通过氨基保护、硝化、脱保护后制得式(V)所示化合物，最后将如式(V)与如式(VI)所示的化合物反应得到产物如式(I)所示的5,6‑二硝基苯并咪唑型化合物。本发明有益效果主要体现在：该制备方法路线短、原料易得、工艺简单、反应条件温和等优点，同时开拓了5,6‑二硝基苯并咪唑型化合物在三阶非线性光学中的应用，具有较大的实施价值和良好的社会经济效益。

技术领域

本发明涉及三阶非线性光学材料技术领域，具体涉及一种5,6-二硝基苯并咪唑型化合物及其合成方法和在作为三阶非线性光学材料的应用。

背景技术

随着信息的大量处理人们对显示显像等器件的性能要求越来越高，这促进了光电技术研究的快速发展；非线性光学(Nonlinera Optics,NLO)材料在光计算、光通讯及光限幅等光学技术应用中起到了关键的作用；人们早期探索与研究非线性光学材料是从无机晶体材料出发的，但无机晶体材料由于易于潮解引起损伤，并且只能以单晶材料的形式工作，难以实现光集成等无法避免的缺点，限制了其在非线性光学领域的应用；而有机非线性光学材料，具有非线性光学系数大、响应速度快、光学损伤阈值高、直流介电常数低等显著的优点，在图像处理、全光开关、光学存储和记忆系统等领域具有潜在的应用，因此，合成具有优良光学性能、热稳定性和加工性能的新型有机三阶非线性光学材料是当前十分活跃的研究领域。

非线性光学材料，因具有“推-拉”的π共轭结构，可以显示出优异的光学性能，特别的，有机非线性光学材料因其具有多个活性位点，可以引入特定官能团调节电子结构而有效地调整光学和电子性质；而5,6-二硝基苯并咪唑型化合物因受体具有较强的受体硝基及辅助受体苯并咪唑，使得其拉电子能力很强，其次不同的供电子基团和π桥可以较好的调节推-拉结构，这有望加强分子内电荷转移，从而降低能带隙，因而可以表现出良好的非线性光学响应。

发明内容

本发明旨在提供一种5,6-二硝基苯并咪唑型化合物及其制备方法和在三阶非线性光学材料的应用，该方法原料易得，合成工艺简单，反应条件温和，所制备化合物具有良好的有机三阶非线性光学性能。

本发明采用的技术方案如下：

一种如式(I)所示的5,6-二硝基苯并咪唑型化合物，

其中，R₁为苯基、取代的苯基、稠杂芳环、苯胺基或取代五元杂环，所述取代的苯基上1-2个H可独立被甲氧基、甲巯基、羟基、N，N-二乙基取代，所述取代五元杂环可为呋喃、噻吩或吡咯被三苯胺基、苯甲氧基、芘基或N，N-二甲基取代。

进一步，所述的5,6-二硝基苯并咪唑型化合物，优选为下列之一：

本发明所述的5,6-二硝基苯并咪唑型化合物的制备方法为：

第一步：氨基保护

其中，式(III)中的R₂为对甲苯磺酰基或对硝基苯磺酰基；

将如式(II)所示的邻苯二胺与氨基保护试剂在有机碱溶液中进行氨基保护得到式(III)，所述的有机碱溶液为吡啶或三乙胺，所述的氨基保护试剂为对甲苯磺酰氯或对硝基苯磺酰氯，所述的式(II)：氨基保护试剂投料物质的量比为1.0：2.0～2.2，所述的有机碱溶液的体积用量以底物式(II)的质量计为12～15mL/g；

第二步：硝化反应

其中，R₂定义如上，即式(IV)中的R₂与式(III)中的R₂具有相同含义；