[发明专利]一种5,6-二硝基苯并咪唑型化合物及其合成方法和应用

权利要求书

1.一种5,6-二硝基苯并咪唑型化合物，其特征在于，为式(I)所示的结构：

其中，式I中R₁为式I-1～I-13对应的基团；

所述的5,6-二硝基苯并咪唑型化合物，为式I-1～I-13结构：

2.如权利要求1所述的5,6-二硝基苯并咪唑型化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

第一步，氨基保护：

其中，式(III)中的R₂为对甲苯磺酰基或对硝基苯磺酰基；

将如式(II)所示的邻苯二胺与氨基保护试剂在有机碱溶液中进行氨基保护得到式(III)；

第二步，硝化反应：

其中，式(IV)中的R₂与式(III)中的R₂具有相同含义；

将如式(III)所示的化合物与浓硝酸在溶剂A中进行硝化反应得到如式(IV)硝基化合物；

第三步，脱保护：

将如式(IV)所示的硝基化合物在浓硫酸中脱保护得到如式(V)所示的4,5-二硝基-1,2-苯二胺；

第四步，缩合反应：

其中，式(VI)中的R₁与式(I)中的R₁具有相同含义；

将如式(V)所示的4,5-二硝基-1,2-苯二胺化合物与如式(VI)所示的醛类化合物在质子性溶剂B中回流反应得到产物如式(I)所示的5,6-二硝基苯并咪唑型化合物。

3.如权利要求2所述的5,6-二硝基苯并咪唑型化合物的合成方法，其特征在于，第一步中，所述的有机碱溶液为吡啶或三乙胺，所述的氨基保护试剂为对甲苯磺酰氯或对硝基苯磺酰氯。

4.如权利要求2所述的5,6-二硝基苯并咪唑型化合物的合成方法，其特征在于，第一步中，所述的式(II)：氨基保护试剂投料物质的量比为1.0：2.0～2.2，所述的有机碱溶液的体积用量以底物式(II)的质量计为12～15mL/g。

5.如权利要求2所述的5,6-二硝基苯并咪唑型化合物的合成方法，其特征在于，第二步中，所述的浓硝酸的质量百分浓度为65％-98％；所述的式(III)：浓硝酸的投料物质的量比为1.0：2.3～2.5。

6.如权利要求2所述的5,6-二硝基苯并咪唑型化合物的合成方法，其特征在于，第二步中，所述的溶剂A为乙酸、二氯乙烷、氯仿或四氯化碳，所述的溶剂A的体积用量以底物式(III)的质量计为12～15mL/g。

7.如权利要求2所述的5,6-二硝基苯并咪唑型化合物的合成方法，其特征在于，第三步中，所述的硫酸的质量百分浓度为85％-98％，所述的硫酸的体积用量以底物式(IV)的质量计为3～6mL/g。

8.如权利要求2所述的5,6-二硝基苯并咪唑型化合物的合成方法，其特征在于，第四步中，所述的质子性溶剂B为乙酸、丙酸、乙醇或甲醇，所述的质子性溶剂B的体积用量以底物式(V)的质量计为13～15mL/g。

9.如权利要求1所述的5,6-二硝基苯并咪唑型化合物在作为三阶非线性光学材料的应用。