[发明专利]一种合成角黄素的工艺方法

说明书

本发明涉及一种合成角黄素的工艺方法，包括如下步骤：步骤一，化合物(2)氧化得到化合物(3)；步骤二，化合物(3)与十碳双醛发生缩合反应得到终产品角黄素(1)。本发明提供了另外一种合成角黄素的工艺路线，路线简单，只有两步过程，并且反应过程中角黄素从液态的反应体系中逐渐析出，纯度很高，不需要进一步采取纯化措施，并且收率不低于现有角黄素制备工艺的收率，纯度则较比现有工艺更高，而成本更低，易于工业化推广。

技术领域

本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种合成角黄素的工艺方法。

背景技术

角黄素(canthaxanthin，β,β-Carotene-4,4'-dione)，又名斑蝥黄质、杏菌红素、鸡油菌黄质、鸡油菌素、食用橙8号，是一种带橙红色的类胡萝卜素色素，也是一种抗氧化剂，常用作动物饲料添加剂，使蛋黄和禽肉的颜色更加鲜明。目前生产上常用的合成方法如下：

十五碳膦酸酯

β-胡萝卜素

角黄素

这种方法采用十五碳膦酸酯合成角黄素时，中间体β-胡萝卜素是固体，经过氧化后的角黄素也是固体，这类物质在溶剂中的溶解度在8％以下，后续的纯化很困难，要结晶多次，操作繁琐，损失也大，结果也不尽理想，报道收率为60％。

发明内容

有鉴于此，有必要针对现有角黄素合成工艺存在的问题，提供一种新的合成角黄素的工艺方法。本发明的技术方案为：

一种合成角黄素的工艺方法，包括如下步骤：

步骤一，化合物(2)氧化得到化合物(3)；

步骤二，化合物(3)与十碳双醛发生缩合反应得到终产品角黄素(1)。

其合成路线如下：

进一步的，所述步骤一中化合物(2)氧化得到化合物(3)的具体过程为：将化合物(2)溶解于溶剂中，然后加入氧化剂，其中化合物(2)和氧化剂的摩尔比为1:(1～3)，反应温度为0～80℃，反应结束后依次水洗、浓缩既得。

优选的，所述化合物(2)和所述氧化剂的摩尔比为1:(1～1.3)。

优选的，所述反应温度为5～15℃。

进一步的，所述溶剂包括但不限于正己烷、环己烷、石油醚、苯、甲苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮中的一种或多种。

优选的，所述溶剂为甲苯或者二氯甲烷。

进一步的，所述氧化剂包括但不限于氯酸钠、溴酸钠、双氧水、过氧化酮、Oxone、3-甲基-3-(氟甲基)中的一种。

优选的，所述氧化剂为过氧化酮或者Oxone。

进一步地，所述步骤二中化合物(3)与十碳双醛发生缩合反应的具体过程为：将化合物(3)和十碳双醛溶解于双溶剂体系中，于-25～0℃加碱进行反应，其中化合物(3)、十碳双醛和碱的摩尔比为1：(0.4～0.5)：(1～3)，反应结束后加水，过滤，水洗沉淀，干燥既得。

进一步的，所述双溶剂体系由一种极性较小溶剂与一种极性较大溶剂组成，其中极性较大溶剂为极性较小溶剂体积百分数的5％～10％。

进一步的，所述极性较小溶剂包括但不限于石油醚、环己烷、正己烷、甲苯中的一种。

进一步的，所述极性较大溶剂包括但不限于DMF或者DMSO。