[发明专利]一种大位阻烷基-烷基砜类化合物及其合成方法和应用有效
申请号: | 202010157412.1 | 申请日: | 2020-03-09 |
公开(公告)号: | CN111377838B | 公开(公告)日: | 2021-10-15 |
发明(设计)人: | 姜雪峰;李亚萍;王明 | 申请(专利权)人: | 华东师范大学 |
主分类号: | C07C317/10 | 分类号: | C07C317/10;C07C315/00;C07D317/46;C07C317/20;C07C317/04;C07C317/06;C07D209/86;C07D333/18;C07C317/18;C07D313/12;C07H15/04;C07H1/00;C07J9/00 |
代理公司: | 上海德禾翰通律师事务所 31319 | 代理人: | 陈艳娟 |
地址: | 200241 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 大位阻 烷基 化合物 及其 合成 方法 应用 | ||
1.一种大位阻烷基-烷基砜类化合物的合成方法,其特征在于,在溶剂中,以式(1)氧化还原酯、式(2)还原性二氧化硫源和式(3)烷基亲电试剂为反应原料,在碱、添加剂1、添加剂2的作用下,反应得到所述式(4)烷基-烷基砜类化合物,反应过程如下反应式(A)所示:
反应式(A);
其中,
所述烷基亲电试剂为烷基溴、烷基苯磺酸酯、烷基磷酸酯中的一种或多种;所述烷基即R;
所述添加剂1选自氯化镁、氯化锌、氯化锂、溴化锌、碘化锌、氯化锡、氯化铝、氟化锂之任意一种或多种;
所述添加剂2为四甲基氟化铵、四甲基氯化铵、四甲基溴化铵、四甲基碘化铵、四丁基氟化铵、四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、四丁基四氟硼酸铵、四丁基六氟磷酸铵、苄基三乙基氟化铵、苄基三乙基氯化铵、苄基三乙基溴化铵、苄基三乙基碘化铵、15-冠-5、18-冠-6、环糊精、聚乙二醇之任意一种或多种;
R1为直链烷基、环烷基、芳基烷基或氢;R2为直链烷基、环烷基、芳基烷基或氢;R3为直链烷基、环烷基、芳基烷基或氢;
所述R为直链烷基、环烷基、烷氧基烷基、芳基烷基、烯基烷基、炔基烷基。
2.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述R1为C1-C10直链烷基、C1-C10环烷基、芳基C1-C10烷基或氢;R2为C1-C10直链烷基、C1-C10环烷基、芳基C1-C10烷基或氢;R3为C1-C10直链烷基、C1-C10环烷基、芳基C1-C10烷基或氢;R为C1-C10直链烷基、C1-C10环烷基、烷氧基C1-C10烷基、芳基C1-C10烷基、烯基C1-C10烷基、炔基C1-C10烷基。
3.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,R1为直链烷基、环烷基、芳基烷基或氢;R2为直链烷基、环烷基、芳基烷基或氢;R3为直链烷基、环烷基、芳基烷基或氢;R为甲基、乙基、正戊基、正庚基、正辛基、苯丙基、苯丁基、甲基环丁基、苯氧基乙基、噻吩乙基。
4.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述R1,R2,R3分别独立地选自甲基、乙基、正戊基、正庚基、正辛基、苯丙基、苯丁基、甲基环丁基、苯氧基乙基或噻吩乙基。
5.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮、乙腈、水、四氢呋喃、1,4-二氧六环、环戊基甲醚、乙醚、叔丁基甲醚之任意一种或多种。
6.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,反应温度为60-140 oC。
7.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,反应时间为6-20 h。
8.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述还原性二氧化硫源为连二亚硫酸钠。
9.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述式(1)氧化还原酯、式(2)还原性二氧化硫源及式(3)烷基亲电试剂的摩尔比为1:(1-8):(1-8)。
10.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述式(1)氧化还原酯与所述添加剂1的用量摩尔比为1:(1-5)。
11.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述碱选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸锂、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸氢锂、磷酸钾、磷酸氢钾、氢氧化钾、氢氧化钠、三乙胺、N,N’-二异丙基乙胺、N,N’-二甲基乙二胺中的一种或多种;所述式(1)氧化还原酯与所述碱的用量摩尔比为1:(1-5)。
12.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述式(1)氧化还原酯与所述添加剂2的用量摩尔比为1:(1-5)。
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