[发明专利]2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物及其制备方法与在荧光防伪中的应用

说明书

本发明涉及2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑衍生物及其制备方法与在荧光防伪中的应用，2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑衍生物，具有式(I)所示的结构，本发明的2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑衍生物荧光强度强，材料性质稳定，可以长时间放置，对胺蒸气和醋酸蒸汽响应快并且可逆，实现了双色荧光显示，两种颜色的荧光对比度高，用肉眼即可区分，作为荧光防伪材料使用，可以快速辨别，提高了防伪技术的效率和安全性。

技术领域

本发明涉及2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物及其制备方法与在荧光防伪中的应用，属于荧光材料与防伪应用技术领域。

背景技术

随着全球经济的不断发展，假冒商品频繁出现，每年造成的经济损失严重，然而消费者无法明确辨别商品的真伪，导致伪造行为愈演愈烈。当今社会中，重要的、昂贵的商品几乎都能被假冒，其中包括纸币、证券、支票、文件、发票、药品、化妆品和食品等。假冒伪劣商品作为一种社会现象已成为世界各国普遍关注的问题，世界上很多国家特别是一些发达国家都投入很大力量开发各种防伪技术。

目前常用的防伪技术有：激光全息、荧光防伪、水印、条形码、磁码、二维码等；磁性防伪、激光全息防伪、二维码防伪存在成本高、操作繁琐和易复制的问题。而荧光防伪具有操作简便、省时和防伪性能强等优点，使其在高科技防伪技术方面应用非常广泛。

对于防伪用荧光材料，目前研究最多的是稀土金属络合物，这类化合物存在以下缺陷：1)长时间放置后荧光强度衰减较快；2)有机稀土荧光络合物由于荧光墨粘度小，极易在印刷中引起乳化而产生浮脏或墨辊脱墨现象，特别是无色透明墨，需常检查，以防止出现由于脱墨而产生的漏印现象，用于平印效果不理想，这类荧光墨一般不在平印中应用，应用范围窄；3)荧光墨流动性大，干燥较为缓慢，极不方便。此外，目前应用的荧光防伪材料多为单色荧光。因此，传统荧光防伪的有效性和安全性面临着严重挑战。

为进一步增强防伪效果，需要研发一种新型的荧光防伪材料。

发明内容

针对现有防伪用荧光材料的不足，本发明提供2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物及其制备方法与在荧光防伪中的应用。

本发明达到以下目的：

1、防伪用荧光材料荧光强度强，材料性质稳定，长时间放置荧光强度衰减较慢；

2、实现双色荧光显示，荧光颜色对比度高。

为达到以上目的本发明是通过如下技术方案实现的：

2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物，具有式(I)所示的结构：

本发明第二个目的是提供2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的制备方法。

2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的制备方法，包括步骤如下：

在氮气氛围下，2-苯并噻唑基-4-溴苯酚与4-(9H-咔唑基)苯硼酸在70～90℃下反应6～8小时，得到2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物。

具体的，2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的制备方法，步骤如下：

在氮气氛围下，将2-苯并噻唑基-4-溴苯酚溶于四氢呋喃中，加入碱溶液，然后加入4-(9H-咔唑基)苯硼酸，使2-苯并噻唑基-4-溴苯酚与4-(9H-咔唑基)苯硼酸的摩尔比为1：1～1.2，将反应混合物搅拌10分钟后，再向反应混合物中加入催化剂，在70～90℃下反应6～8小时，加水淬灭反应，有机溶剂萃取，水洗涤，干燥，浓缩得粗产物溶液，放置结晶后得2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物。

根据本发明优选的，2-苯并噻唑基-4-溴苯酚与四氢呋喃的摩尔体积比为：1：5～15，单位，mmol/mL。

根据本发明优选的，所述的碱溶液为碳酸钾水溶液，碳酸钾水溶液的浓度为1～3mM。