[发明专利]2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物及其制备方法与在荧光防伪中的应用有效
| 申请号: | 202010150272.5 | 申请日: | 2020-03-06 |
| 公开(公告)号: | CN111303141B | 公开(公告)日: | 2022-08-09 |
| 发明(设计)人: | 张大同;李斌 | 申请(专利权)人: | 齐鲁工业大学 |
| 主分类号: | C07D417/10 | 分类号: | C07D417/10;C09K11/06;B42D25/36 |
| 代理公司: | 济南金迪知识产权代理有限公司 37219 | 代理人: | 张宏松 |
| 地址: | 250353 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 羟基 苯基 噻唑 衍生物 及其 制备 方法 荧光 防伪 中的 应用 | ||
1.2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的应用,作为荧光防伪材料应用于纸币、证券、支票、文件、发票中;所述2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物,具有式(I)所示的结构:
式I;
具体应用方法如下:
(1)配制2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的四氢呋喃溶液,得防伪液;
(2)将防伪液设置于防伪商品上,干燥后,采用紫外光照射,设置防伪物质的部位发出黄色荧光;
(3)将防伪商品置于有机胺蒸汽氛围中,然后采用紫外光照射,设置防伪物质的部位发出蓝绿色荧光;
(4)将防伪商品在空气中放置一段时间或置于醋酸蒸汽氛围中,恢复黄色荧光,实现固态荧光可逆响应。
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,步骤(1)中,防伪液中2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物的浓度为40~60μM。
3.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,步骤(2)、步骤(3)中,紫外光波长为365nm;步骤(3)中,有机胺为哌啶、异丙胺、吡咯烷中的一种,防伪商品在有机胺蒸汽氛围中放置时间为20~30秒;步骤(4)中,在空气中放置时间为5分钟~5小时,置于醋酸蒸汽氛围中时间为20~30秒。
4.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物是按如下方法制得:
在氮气氛围下,2-苯并噻唑基-4-溴苯酚与4-(9H-咔唑基)苯硼酸在70~90℃下反应6~8小时,得到2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物。
5.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物是按如下方法制得:在氮气氛围下,将2-苯并噻唑基-4-溴苯酚溶于四氢呋喃中,加入碱溶液,然后加入4-(9H-咔唑基)苯硼酸,使2-苯并噻唑基-4-溴苯酚与4-(9H -咔唑基)苯硼酸的摩尔比为1:1~1.2,将反应混合物搅拌10分钟后,再向反应混合物中加入催化剂,在70~90℃下反应6~8小时,加水淬灭反应,有机溶剂萃取,水洗涤,干燥,浓缩得粗产物溶液,放置结晶后得2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物。
6.根据权利要求3所述的应用,其特征在于,2-苯并噻唑基-4-溴苯酚与四氢呋喃的摩尔体积比为:1:5~15,单位,mmol/ mL。
7.根据权利要求3所述的应用,其特征在于,所述的碱溶液为碳酸钾水溶液,碳酸钾水溶液的浓度为1~3 mM,2-苯并噻唑基-4-溴苯酚与碳酸钾水溶液的摩尔体积比为:1:1~3,单位,mmol/ mL。
8.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述的催化剂为Pd(PPh3)4,2-苯并噻唑基-4-溴苯酚与Pd(PPh3)4的摩尔比为:1:0.01~0.2。
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