[发明专利]一种螺噁嗪类光致变色化合物及其制备方法在审

专利信息
申请号: 202010063686.4 申请日: 2020-01-20
公开(公告)号: CN111171048A 公开(公告)日: 2020-05-19
发明(设计)人: 李曼;郑文;李方园;郑陈青;宋亚 申请(专利权)人: 畅的新材料科技(上海)有限公司
主分类号: C07D498/10 分类号: C07D498/10;C09K11/06
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 200949 上海市*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 螺噁嗪类光致 变色 化合物 及其 制备 方法
【说明书】:

发明公开了一种螺噁嗪类光致变色化合物及其制备方法,属于有机功能材料技术领域。它的分子结构如下:其中,R1,R2为氢,C1‑C6烷基(CmH2m+1,m=1,2,3,4,5,6),苄基;R3,R4为氢,卤素,C1‑C6烷基(CmH2m+1,m=1,2,3,4,5,6)。本发明通过引入光热稳定的芴酚结构,并使用不同的基团取代,提出了新型的具有螺噁嗪类光致变色材料的优点,即不仅光响应速度快,同时褪色迅速,而且光热稳定性好,开环态和闭环态能够长时间稳定存在,给解决螺噁嗪类光致变色化合物的开环态不稳定的难题提供了指导,实现了由无色到红色、黄色、绿色、蓝色或紫色的多种颜色变化的光致变色化合物,即实现了变色的颜色种类更加丰富,最终满足市场多样化的需求,合成原料廉价易得,合成工艺易于实现工业化。

技术领域

本发明涉及一种螺噁嗪类光致变色化合物及其制备方法,属于有机功能材料技术领域。

背景技术

光致变色是一种化学物理现象。化合物在光的作用下发生可逆的颜色变化过程。光致变色的研究主要集中于光致变色材料的合成和变色机理。光致变色材料主要有俘精酸酐类,螺吡喃类,螺噁嗪类,萘并吡喃类,全氟环戊烯类等。此类光致变色材料应用于光信息存储和光记录材料,有机光致变色树脂镜片,防伪材料,光致变色纺织物,建筑玻璃,汽车玻璃,国防应用等。

螺噁嗪类光致变色材料由于其变色速度快,同时消色速度也快而被广泛关注。但是螺噁嗪类光致变色材料在紫外光照射下,无色的闭环态稳定,而有色的开环态不稳定。因此,通过结构设计来提升螺噁嗪类光致变色材料的开环态的稳定性对其实际应用具有重要作用。

发明内容

本发明所要解决的技术问题在于:提供一种螺噁嗪类光致变色化合物及其制备方法,它解决了螺噁嗪类光致变色材料在紫外光照射下,无色的闭环态稳定,而有色的开环态不稳定的问题。

本发明所要解决的技术问题采取以下技术方案来实现:

一种螺噁嗪类光致变色化合物,其分子结构如下:

其中,R1,R2为氢,C1-C6烷基(CmH2m+1,m=1,2,3,4,5,6),苄基;R3,R4为氢,卤素,C1-C6烷基(CmH2m+1,m=1,2,3,4,5,6)。

一种螺噁嗪类光致变色化合物的制备方法,主要步骤如下:

S1:原料芴M1与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)发生亲电取代生成溴代芴M2化合物,反应式如下:

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S2:化合物M2化合物在碱作用下与卤代烃发生取代反应制备M3,反应式如下:

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