[发明专利]一种螺噁嗪类光致变色化合物及其制备方法在审
申请号: | 202010063686.4 | 申请日: | 2020-01-20 |
公开(公告)号: | CN111171048A | 公开(公告)日: | 2020-05-19 |
发明(设计)人: | 李曼;郑文;李方园;郑陈青;宋亚 | 申请(专利权)人: | 畅的新材料科技(上海)有限公司 |
主分类号: | C07D498/10 | 分类号: | C07D498/10;C09K11/06 |
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地址: | 200949 上海市*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 螺噁嗪类光致 变色 化合物 及其 制备 方法 | ||
1.一种螺噁嗪类光致变色化合物,其特征在于,其分子结构如下:
其中,R1,R2为氢,C1-C6烷基(CmH2m+1,m=1,2,3,4,5,6),苄基;R3,R4为氢,卤素,C1-C6烷基(CmH2m+1,m=1,2,3,4,5,6)。
2.根据权利要求1所述的一种螺噁嗪类光致变色化合物的制备方法,其特征在于,主要步骤如下:
S1:原料芴M1与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)发生亲电取代生成溴代芴M2化合物,反应式如下:
S2:化合物M2化合物在碱作用下与卤代烃发生取代反应制备M3,反应式如下:
S3:化合物M3在碱性条件下水解制备化合物M4,反应式如下:
S4:化合物M4在酸性条件下发生取代反应制备化合物M5,反应式如下:
S5:化合物M5和吲哚啉在溶剂中制备目标化合物I,反应式如下:
3.根据权利要求2所述的一种螺噁嗪类光致变色化合物的制备方法,其特征在于:所述S1中使用的溴化试剂为NBS,使用量为1.0-1.2当量,溶剂为冰乙酸,使用量为化合物M1质量的10-20倍,反应温度为25-60℃,反应时间为3-10h。
4.根据权利要求2所述的一种螺噁嗪类光致变色化合物的制备方法,其特征在于:所述S2中使用的拔氢试剂为氢化钠,氢化钙或叔丁醇钾,拔氢试剂的用量为1.0-2.5当量,反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺,1,4-二氧六环,甲苯或四氢呋喃中的一种或多种,所使用的卤代烃为C1-C6烷基的氯代物,溴代物,碘代物中的一种或多种,反应温度为0-80℃,反应时间为2-12h。
5.根据权利要求2所述的一种螺噁嗪类光致变色化合物的制备方法,其特征在于:所述S3中化合物M3水解使用的碱为氢氧化钠或氢氧化钾中的一种,使用量为1.1-1.5当量,溶剂可以为水,水和乙醇的混合溶剂或水和甲醇的混合溶剂中的一种,反应温度为80-120℃,反应时间为5-16h。
6.根据权利要求2所述的一种螺噁嗪类光致变色化合物的制备方法,其特征在于:所述S4中使用的酸性催化剂为稀硫酸,其浓度为20%-50%,亚硝基化试剂为亚硝酸钠,其使用量和化合物M4的摩尔比为(1.0-1.3):1,反应温度为-10-0℃,反应时间为1-8h。
7.根据权利要求2所述的一种螺噁嗪类光致变色化合物的制备方法,其特征在于:所述S5中化合物M5和吲哚啉的摩尔比为1:(1.0-1.5),使用的溶剂为甲醇,乙醇或异丙醇中的一种,反应的保护气体为氮气或氩气中的一种,反应温度为60-110℃,反应时间为2-24h。
8.根据权利要求1-7所述的一种螺噁嗪类光致变色化合物在制备变色眼镜、建筑窗膜、汽车火车窗膜领域中的应用。
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